紫杉醇物理化学性质

外观性状：白色晶体。
熔点 ：213 °C (dec.)(lit.)
折射率 ：-49 ° (C=1, MeOH)
储存条件 ：2-8°C
溶解度 ：methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
form ：powder
color ：white
Merck ：6982

紫杉醇产品用途

用途一：抗肿瘤药。用于治疗转移性乳腺癌和转移性卵巢癌。
用途二：广谱抗肿瘤植物药，用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症。

紫杉醇制备方法

由紫杉树皮、木质根部、树叶、嫩枝和幼苗中分离提纯的天然产物，含量以树皮中最高。紫杉在中国植物学志中的学名为红豆杉，植物分类归裸子植物亚门，松杉纲，紫杉目，红豆杉科，红豆杉属。红豆杉科含5属23种，我国有4属12种和1变种，分别为西藏红豆杉或喜马拉雅红豆杉(Taxus wallichinanaZucc.)，云南红豆杉(Taxus yunnanensis)，南方红豆杉(Taxus chinensis vat．Mairei)和东北红豆杉(Taxus cuspidata)。分布在西藏、云南、贵州、四川、广西、广东、湖南、湖北、江西、福建、浙江、安徽、河南、山西、陕西、甘肃和吉林山区。
由红豆杉属植物的树皮或树叶中提取。红豆杉树皮或树叶阴干，磨细后，和95%乙醇提取。提取液浓缩至干，剩余物用水和二氯甲烷混合搅拌。静置分出有机层，水层用二氯甲烷提取多次。提取液和有机层合并后，浓缩至干。剩余物溶入醋酸乙酯-甲醇(3：1)，和新鲜硅藻土拌和后，减压蒸除溶剂。剩余的粉末进行快速柱层析，先用己烷洗，后用二氯甲烷洗脱。收集后者，减压蒸去二氯甲烷。剩余物溶于醋酸乙酯，用70套(每套3～4根)装有硅胶的中压快速色谱柱进行层析，用不同配比的己烷-丙酮洗脱。收集含产物的组分，浓缩。剩余物再经装有硅胶的中压快速色谱柱纯化，用不同配比的甲醇-二氯甲烷洗脱。收集含产物的组分，减压浓缩至于。剩余物再经制备型高效液相色谱仪分离，得到的产物再用含水甲醇重结晶2次，即得紫杉醇纯品。产率：树皮0.028%，树叶0.0088%。收率：树皮93.3%，树叶88%。熔点212～214℃，[α]D²⁰-49°(1%，氯仿)。
中国红豆杉茎皮经粉碎，阴干后，用1％柠檬酸水溶液浸泡24h后开始渗漉。用二氯甲烷萃取渗漉液，萃取液干燥后，浓缩，真空抽干。用硅胶进行2次柱层析，收集的流出液中含有紫杉醇和三尖杉宁碱。基于它们侧链结构的不同，把它们溶于四氯化碳中加溴，只对三尖杉宁碱进行溴化，再经硅胶柱层析，可得只含紫杉醇的流出液，经处理后，得紫杉醇精品，含量99.19%，收率4.5×10^-5，回收率70%。

紫杉醇的分离纯化

它包括ａ、萃取，以红豆杉为原料获得含有紫杉醇的提取物；ｂ、去除胶质，除去提取物中的胶质杂质；ｃ、分离纯化。
其特征在于：紫杉醇生产工艺如下：红豆杉树皮粉碎（越细越好），８５％～９５％酒精（料液比是多少？）３５－５５℃热回流浸提三次（每一次需要多少时间？），５０－７０℃真空减压浓缩至热测比重１．１～１．２ｇ／ｍｌ，氯仿萃取，萃取液浓缩成膏状，得紫杉醇含量１％氯仿膏，将紫杉醇含量１％氯仿膏加氯仿溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，氯仿－甲醇梯度洗脱，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量５～８％半成品，将紫杉醇含量５～８％半成品加丙酮溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，丙酮－石油醚梯度洗脱，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量２０～２５％半成品，用丙酮－石油醚系统结晶３～４次，抽滤，５０℃真空减压干燥，得紫杉醇含量７５～８０％半成品，１６Ｍｐａ压力层析分离，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，目标段浓缩物丙酮－石油醚结晶，抽滤，干燥，得紫杉醇含量≥９９．５％成品；
去除胶质的过程为：高压硅胶层析柱层析去除胶质，同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、７－表紫杉醇３部分。

紫杉醇计算用化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5
氢键供体数量:4
氢键受体数量:14
可旋转化学键数量:14
互变异构体数量:6
准确质量:853.330955
同位素质量:853.330955
拓扑分子极性表面积（TPSA）:221
重原子数量:62
形式电荷:0
复杂度:1790
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:11
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1