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CAS号 100-47-0
中文别名 氰化苯; 508硫化蓝BR(出口); 苯基氰; 苯腈; 红光硫化蓝(RN); 硫化湖蓝; 硫化蓝BN、BRN、RN; 青光硫化蓝(BN); 青红光硫化蓝(BRN); 氰代苯; 氰基苯; 氰苯,苯甲精; 苯基腈; 苯脂; 苯甲腈/苄腈; 508硫化蓝BR; 硫化蓝BRN; 硫化深蓝3RB; 氰苯
英文别名 AKOS 91614; AKOS B004231; AKOS BBS-00004403; BENZONITRILE; BN; CYANOBENZENE; PHENYL CYANIDE; PHENYLMETHANITRILE; 2BNC; 3BN; Benzene, cyano-; benzenecarbonitrile; Benzenenitrile; Benzoic acid nitrile; benzoicacidnitrile; BRR; C.I.SulphurBlue7(53440); cyano-benzen; FB; Fenylkyanid
分子量 103.12
分子式 C7H5N
EINECS编号 202-855-7
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物理化学性质

性状: 无色油状液体。有苦杏仁气味,味苦涩。
熔点: -13℃
沸点: 190.7℃
相对密度: 1.0102
折射率: 1.5289
溶解性: 微溶于冷水,100℃在水中的溶解度为1%;与常用有机溶剂混溶。

产品用途

用途一:主要用于棉及维/棉混纺织物的染色
用途二:用作农药、染料中间体及溶剂抗氧剂等
用途三:主要用作苯代三聚氰胺等高级涂料的中间体,也是合成农药、脂肪族胺、苯甲酸的中间体,并可作为腈基橡胶、树脂、聚合物和涂料等的溶剂。苄腈衍生的系列中间体主要是:苄基胺、苯甲酰胺、硫代苯甲酰胺、卤代酰亚胺、亚胺酸酯、硫代亚胺酸酯、偕胺肟、肼等等。

苯甲腈的化学性质

英文名称:benzonitrile[3]
别名:氰化苯、苯腈
外观与性状:无色油状液体,有杏仁的气味。
熔点(℃):-12.8
相对密度(水=1):1.01
沸点(℃):190.7
CAS NO.100-47-0
分子式:C7H5N
分子量:103.12
饱和蒸气压(kPa):0.13(28.2℃)
燃烧热(kJ/mol):3617.8
临界温度(℃):426.2
临界压力(MPa):4.22
闪点(℃):71
溶解性:微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚。[4]
分子结构数据:
1、摩尔折射率:31.32
2、摩尔体积(m3/mol):99.9
3、等张比容(90.2K):253.0
4、表面张力(dyne/cm):41.0
5、极化率:12.41[5]

苯甲腈化学性质

毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:690mg/kg;兔子经口LD50:800mg/kg;小鼠经口LD50:971mg/kg
2、刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度
3、属中等毒类,作用与氰化氢或脂肪族腈类相似,能引起动物组织的痉挛、神经麻痹,也能经皮肤吸收。小鼠皮下注射LD50为180mg/kg。乙醇可增强本品的毒性。
4.毒性大,可经皮肤吸收引起中毒,造成动物组织的痉挛和神经麻痹等症状。大鼠在其饱和蒸气中吸入4h也不致于死亡。小啮齿动物不论是口服或腹腔注射,LD50:400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180mg/kg。

稳定性:1.避免与酸类、碱、还原剂、氧化剂、空气接触。无色油状液体。有苦杏仁气味,味苦涩。 微溶于冷水,100℃在水中的溶解度为1%;与常用有机溶剂混溶。
化学性质:具有腈的一般化学性质。用四氢化铝锂还原生成苄胺。与Grignard试剂反应,所得产物再水解得到酮。苄腈水解生成苯甲酸。溶解在发烟硫酸或硫酰氯中生成三分子环化的苄腈。与硫化氢作用生成硫代酰胺。在加压下与乙炔在钾存在下加热170~200℃,生成2,4-二苯基嘧啶。与三叠氮铝一同加热几乎定量地生成5-苯基四唑。
2.毒性大,但比低级脂肪腈的毒性小。可经皮肤吸收引起中毒,造成动物组织的痉挛和神经麻痹等症状。其蒸气对实验动物不引起痉挛,而能引起抑郁症和麻痹。大鼠在其饱和蒸气中吸入4h也不致死亡。小啮齿动物不论是口服或腹腔注射,LD50为400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180g/kg。生产车间应通风良好,设备密闭,操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶中。

苯甲腈的制备

苯甲酸法
苯甲酸经氨化而得。催经剂为氧化铝,反应温度250~350℃。
氨氧化法
在氨存在的条件下,用空气氧化甲苯而得。甲苯通过钒铬催化剂,在350℃气相氨氧化反应,再经精馏而得成品。原料消耗定额:甲苯2000kg/t、氨1200kg/t。
其他方法
还有苯胺盐酸盐与亚硝酸重氮化后,再与氰化亚铜作用;苯甲酰胺与二氯亚砜反应,都可以制得苄腈。上述方法中,氰化亚铜可由硫酸铜和氰化钾作用而得。例如,将60g硫酸铜、50g氰化钾和90ml水制成氰化亚铜溶液,预热至60~70℃,在激烈搅拌下分批加入18.6g苯胺、50ml盐酸、16g亚硝酸钠和125ml制得的重氮盐冷溶液,反应温度不超过60~70℃,分离得到生成的苄腈16g,产率77%。

苯甲腈的应用

主要用作苯代三聚氰胺等高级涂料的中间体,也是合成农药、脂肪族胺、苯甲酸的中间体,并可作为腈基橡胶、树脂、聚合物和涂料等的溶剂。苄腈衍生的系列中间体主要是:苄基胺、苯甲酰胺、硫代苯甲酰胺、卤代酰亚胺、亚胺酸酯、硫代亚胺酸酯、偕胺肟、等等。

苯甲腈的注意事项

危险性概述
健康危害:有因衣服沾染了该品而发生严重中毒的报道。患者出现意识丧失、痉挛。该品对眼有刺激性。皮肤较长时间接触有刺激作用。动物吸入蒸气或小剂量灌胃,主要为麻醉作用。大剂量引起痉挛。环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险:该品可燃,有毒,具刺激性。
急救措施:皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯,就医。
食入:饮足量温水,催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

消防措施
危险特性:遇明火能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法:采用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。禁止使用酸碱灭火剂。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

苯甲腈操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿聚乙烯防毒服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

采用铁桶包装,每桶净重100kg。存放于阴凉、干燥处。按有毒化学品规定贮运。

苯甲腈储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

苯甲腈制备方法

方法一:1.苯甲酸法 苯甲酸经氨化而得。催经剂为氧化铝,反应温度250~350℃。2.氨氧化法 在氨存在的条件下,用空气氧化甲苯而得。甲苯通过钒铬催化剂,在350℃气相氨氧化反应,再经精馏而得成品。原料消耗定额:甲苯2000kg/t、氨1200kg/t。其他方法还有苯胺盐酸盐与亚硝酸重氮化后,再与氰化亚铜作用;苯甲酰胺与二氯亚砜反应,都可以制得苄腈。上述方法中,氰化亚铜可由硫酸铜和氰化钾作用而得。例如,将60g硫酸铜、50g氰化钾和90ml水制成氰化亚铜溶液,预热至60~70℃,在激烈搅拌下分批加入18.6g苯胺、50ml盐酸、16g亚硝酸钠和125ml制得的重氮盐冷溶液,反应温度不超过60~70℃,分离得到生成的苄腈16g,产率77%。

安全术语
S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
风险术语
R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮肤接触及吞食有害。