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糖精(邻磺酰苯甲酰亚胺)
CAS号 81-07-2
中文别名 胺糖精; 不溶性糖精; 邻苯甲酰磺酰亚; ;邻磺酰苯酰亚胺; 甜精; 邻磺酰苯酰亚胺(糖精); 邻苯甲硫酰亚胺; 糖精/邻磺酰苯甲酰亚胺; 邻苯酰磺酰亚胺; 邻苯甲硫酰亚胺, 98+%
英文别名 1,2-DIHYDRO-2-KETOBENZISOSULFONAZOLE; 2,3-DIHYDROXY-1,2-BENZISOTHIAZOL-3-ONE-1,1-DIOXIDE; 2-SULFOBENZOIC ACID IMIDE; AKOS 228-41; ANHYDRO-O-SULFAMINEBENZOIC ACID; BENZOIC SULPHIMIDE; GARANTOSE; GLUSIDE; INSOLUBLE SACCHARIN; O-BENZOIC ACID SULFIMIDE; O-BENZOIC SULFIMIDE; O-SULFOBENZIMIDE; SACCHARIN; SACCHARIN 550X; SACCHARINE; SACCHARINE INSOLUBLE; SACCHARIN INSOLUBLE; SYNCAL (R) SDI; 1,1-Diox-1,2-benzisothiazol-3-one
分子量 183.18
分子式 C7H5NO3S
EINECS编号 201-321-0
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糖精物理化学性质

外观性状:无色至白色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有香气。味极甜,稀释10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度约为蔗糖的500倍,后味微苦。
熔点228℃(分解)。
饱和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性条件下(pH值3.8以下)很不稳定(分解)。遇碱或其水溶液加热均可使之分解(碱比酸稳定)。微溶于水(25℃,1g/290ml;沸水,1g/25m1)而溶于碱性溶液(氨、氢氧化碱、碳酸碱等)。略溶于乙醇(1g/31m1),微溶于氯仿和乙醚。
 白色结晶粉末。熔点228.8~229.7℃,密度0.828克/立方厘米,微溶于水、乙醚氯仿,溶于乙醇乙酸乙酯丙酮。它的钠盐称做糖精钠或溶性糖精,易溶于水,稀水溶液的甜味约为蔗糖的300~500倍。少量无毒,但无营养价值。1%的水溶液呈中性。
 

糖精产品用途

用途一:主要用于生产农药中间体及生产糖精钠,用作厌氧胶的固化促进剂和不饱和聚酯树脂的助促进剂。还用于配制复合型氧化还原引发剂,例如叔丁基过氧化氢/正丁胺/糖精。
用途二:无营养甜味剂。一般使用其钠盐或铵盐。但可在口中缓慢溶解,故宜用于口香糖,最高用量0.05g/kg(日本, 1998)。
用途三:糖精即邻苯甲酰磺酰亚胺,是杀菌剂烯丙苯噻唑和除草剂甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中间体。
用途四:磷酸转移酶和磷酸水解酶的抑制剂。检定铊。非热量增甜剂。电镀增亮剂配方。医药助剂。精可作低热量甜味剂 ,糖尿病患者可用糖精钠代替食糖。
 

糖精制备方法

方法一:见“02326,糖精钠”及前述“023.3.1”。
方法二:其制备方法是由苯酐经胺化降解、重氮化、置换、氧化、酸析等步骤而得。将苯酐加入反应锅,加入0℃的氢氧化铵溶液,升温至50℃,加入氢氧化钠溶液,控制加碱速度,使温度保持在70℃以下,pH值保持在8.5~8.9。加碱结束,将pH值调节至12~13,在65~70℃保温0.5h,保温赶氨气35h,冷至-10℃,加入已预冷的-10℃的甲醇和-10℃的次氯酸钠溶液,在0℃以下反应45min,再逐渐升温至30℃,以碘化钾淀粉试纸测试应呈无色反应,然后加入适量亚硫酸氢钠水解。料液转稀后,加热至50℃,再加入80℃热水,搅拌溶解,静置后过滤,分取油层,得邻氨基苯甲酸甲酯。
将邻氨基苯甲酸甲酯和亚硝酸钠溶液搅拌混匀,滴加到重氮锅内的混酸中反应,开始滴加的温度10℃左右,反应温度不超过25℃,反应终点碘化钾淀粉液呈淡绿色。将此重氮反应液冷至10℃,加入硫酸铜溶解后通入SO2(约1h通完),析出邻亚磺酸苯甲酸甲酯,用H酸试纸测试置换终点应显无色,加入甲苯,在30~35℃通氯气至2%,联苯胺乙胺试纸测试显深墨绿色为氯化终点,静置分层,取有机层得邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液,然后将水和邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液加入反应锅,冷至10℃,加入氢氧化铵溶液搅拌,温度最高达70℃,pH值在9以上反应15min后测试终点(2%联苯胺吡唑试纸,不立即显黄色为终点),分层取下层铵盐液加入甲苯和30%盐酸使pH=1以下,酸析后冷至20℃,分去酸水层、甲苯层水洗除氯化铵,得不溶性糖精甲苯胶状体。
方法三:由苯酐经胺化、降解、酯化、重氮化、置换、氯化、环合、酸析等步骤而得。(1)胺化、降解、酯化制备邻氨基苯甲酸甲酯。(2)重氮化、置换、氯化得邻磺氯苯甲酸甲酯。(3)环合、酸析得到不溶性糖精。
 

糖精毒性与安全信息

类别:有毒物品
毒性分级:低毒
急性毒性:口服-小鼠 LD50;17000 毫克/公斤
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
 

糖精储运特性

通风低温干燥 

计算用数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.9
氢键供体数量:1
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:2
准确质量:182.999014
同位素质量:182.999014
拓扑分子极性表面积(TPSA):71.6
重原子数量:12
形式电荷:0
复杂度:303
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3 d环数量:2
有效转子数量:0.2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:1

安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
风险术语
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。