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CAS号 79-11-8
中文别名 一氯醋酸;一氯乙酸;异氰尿酸蜜胺盐; 氯乙酸, ACS, 99+%;TZR-701阻燃润滑剂;
英文别名 MCA; Chloroacetic acid, mono-; Monochloroacetic acid; Mono Chloro Acetic Acid;2-chloro-aceticacid;acidemonochloracetique(french); acidemonochloracetique(solide)
分子量 94.5
分子式 C2H3CLO2
EINECS编号 201-178-4
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氯乙酸物理化学性质

外观性质:无色或淡黄色结晶,有刺激性气味,易潮解。有强烈的腐蚀性。
熔点 :63℃(α型)
沸点: 187.85℃
相对密度: 1.4040
折射率 :1.4330
闪点 :126°C
溶解性 :溶于水和乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。

氯乙酸产品用途和应用领域

【用途一】
用作聚酰胺的优良阻燃剂,PVC中代替部分三氧化二锑阻燃消烟,润滑性好
【用途二】
染料工业用于生产靛蓝染料,医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素等,农药工业用于制造乐果、除草剂等
【用途三】
氯乙酸是一种有机化工原料,在农药生产上广泛应用,可用于合成有机磷杀虫剂乐果、氧乐果的中间体氯乙酸甲酯,喹硫磷的中间体2-羟基喹啉,除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯、2甲4氯、草甘膦、唑吡嘧黄隆(imazosulfuron)以及植物生长调节剂萘乙酸等。也用于染料、医药、树脂及其他有机合成。 
【用途四】
用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料;在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体;在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药;在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素(CMC)和有色金属浮选剂Z-200#,还可用作色层分析试剂等,也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。 

氯乙酸制备方法

【方法一】
氯乙酸的合成方法较多,有乙酸氯化法、乙酐催化氯化法、三氯乙烯水解法、羟基乙酸氯化法、四氯乙烷水解等,国内工业生产上主要采用乙酸氯化法,该法的优点是不使用硫酸,且原料价格便宜,CH3COOH+Cl2→ClCH2COOH+HCl
将定量冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸质量的3.5%硫磺粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯气,主锅控制温度为(98±2)℃,副锅为85~90℃,通氯气速度约70kg/h。待反应锅内物料相对密度为1.350(80℃)时,即到达反应终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽,即得到成品氯乙酸。此外,也有实验表明,除硫磺粉外,乙酐也可在相同条件下对上述氯化反应起到较好的催化作用,且效果优于硫磺粉。
还有三氯乙烯水合法。三氯乙烯与浓硫酸反应,反应温度160~180℃,保持硫酸含量为93%,控制三氯乙烯和水的比例,反应历程经硫酸加成、水解而得到一氯乙酸。
【方法二】
工业生产氯乙酸有三种主要方法。(1)乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下,用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外,还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低,工艺简单,氯乙酸产率可达92%。(2)三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂,反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸,产率可达90%,但副产盐酸较多。(3)氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化,氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主,西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产:将定量的冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯,主锅控制温度为98±2℃,副锅为85-90℃,通氯速度约70kg/h,待反应锅内物料的相对密度为1.350(80℃)时,即反应到达终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液,可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解:反应温度160-180℃,反应中硫酸浓度应保持在93%,控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg,副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额:冰醋酸(98%)730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。

氯乙酸上下游产品信息

【上游原料】
盐酸-->乙酸-->氯-->硫磺-->2-氯乙醇-->三氯乙烯-->二氯化二硫-->三氯乙酸-->乙醇酸-->二氯乙酸-->1,1,2,2-四氯乙烷-->二氯乙酸甲酯
【下游产品】
苯并[b]呋喃-2-甲醛-->乙二胺四乙酸四钠-->乙草胺乳油-->2-羟基喹喔啉-->酸性兰-->N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺-->2,4-二氯苯氧乙酸-->丙二酸钠盐一水合-->[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸-->苯氧乙酸-->二氯乙酸甲酯-->丙二酸二异丙酯-->乙基丙二酸二乙酯-->次氮基三乙酸-->甲氧基乙酰氯-->盐酸丙帕他莫-->乙二胺四乙酸铁钠-->合成加脂剂-->2,4-二氯苯氧丁酸-->2-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲酸乙酯-->对氯苯氧乙酸-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->甲基硫代乙酸-->2-硝基苯氧乙酸-->碘乙酸-->羧甲司坦-->2-甲基-4-氯苯氧乙酸-->3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮-->(1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺-->乙硫氨酯-->2,4-二氯苯氧乙酸二甲胺盐-->脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐-->盐酸甜菜碱-->2-肼基-N,N-二甲基乙酰胺-->2-肼基-N-甲基乙酰胺-->2-肼基乙酰胺-->1-萘氧基乙酸-->乙醇酸钠-->速溶田菁粉

氯乙酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇潮时对大多数金属有强腐蚀性。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
灭火方法:采用雾状水、泡沫、二氧化碳灭火。
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖。然后收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴导管式防毒面具,穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):1
工程控制:密闭操作,局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气或烟雾时,必须佩戴导管式防毒面具。必要时,建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿橡胶耐酸碱服。
手防护:戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

氯乙酸操作处置与储存及泄漏应急处理

【应急处理】
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖。然后收集回收或运至废物处理场所处置。
【操作注意事项】
密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴导管式防毒面具,穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

安全术语
S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S37Wear suitable gloves.
戴适当手套。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S16 Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R25Toxic if swallowed.
吞食有毒。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R50Very toxic to aquatic organisms.
对水生生物有极高毒性。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。