| CAS号 | 171228-49-2 |
| 中文别名 | 4-[4-[4-[4-[[(3R,5R)-5-(2,4-二氟苯基)-5-(1,2,4-三唑-1-基甲基)氧杂戊环-3-基]甲氧基]苯基]哌嗪-1-基]苯基]-2-[(2S,3S)-2-羟基戊-3-基]-1,2,4-三唑-3-酮 |
| 英文别名 | 2,5-Anhydro-1,3,4-trideoxy-2-C-(2,4-difluorophenyl)-4-[[4-[4-[4-[1-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-1,5-dihydro-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl]-1-piperazinyl]phenoxy]methyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-D-threo-pentitol; Noxafil; Sch 56592; 4-[4-[4-[4-[[(3R,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-3-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-[(2S,3S)-2-hydroxypentan-3-yl]-1,2,4-triazol-3-one; HYDROXYPROPYL]-2,4-DIHYDRO-3H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONE |
| 分子量 | 700.78 |
| 分子式 | C37H42F2N8O4 |
| EINECS编号 |
综合信息
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泊沙康唑概述
泊沙康唑是从伊曲康唑衍生而来的难溶于水的新型三唑类抗真菌药物，其抗真菌活性优于其他所有三唑类药物，该类药物具有代谢稳定、低毒、生物利用度高、低蛋白结合率、分布广泛、较长的半衰期以及较好的耐受性和疗效。在酸性胃液环境下的口服生物利用度高，特别是在与脂肪食物共用时，相对小的剂量下，其生物利用度就会饱和。与伊曲康唑不同，泊沙康唑能较好透过脑脊液屏障，在脑中具有较高的生物利用度。
泊沙康唑物理化学性质
熔 点：170-1720C
沸 点：850.7 °C at 760 mmHg
折 射 率：1.657
闪 光 点：468.3 °C
密 度：1.36 g/cm3
外 观：白色固体
泊沙康唑合成方法
①式（II)化合物加入到非质子性溶剂中搅拌溶解，加入无机碱水溶液，搅拌，再加入式（III)化合物，所得反应液倒入水中，过滤制得式（IV)化合物。
②式（IV)化合物和盐酸进行反应，反应液用水稀释，碱性水水溶液调节pH值，萃取，有机相用NaOH水溶液洗涤。制得式（I)化合物粗品。
③式（I)化合物粗品用丙酮/甲醇的混合溶剂进行重结晶。
所述的步骤①)中，式（III)化合物与式（II)化合物的物质的量之比的为0.8 ： 1-1.4 ： 1，优选比例为I. O ： 1-1.2 ： 1，更优比例为1.1 ： I。
步骤①中，所述的无机碱水溶液包括但不限于NaOH水溶液、KOH水溶液、Na2CO3水溶液、K2CO3水溶液，优选为NaOH水溶液。
步骤②中，所述的碱性水溶液包括无机碱和有机碱水溶液，包括但不限于为NaOH水溶液、KOH水溶液、Na2CO3水溶液、K2CO3水溶液、氨水，优选为NaOH水溶液。
步骤①中，所述的非质子性溶剂为DMS0、DMF、苯、甲苯、醚类。优选为DMSO。
步骤①中，式（III)化合物与式（II)化合物的反应温度范围为10_35°C，优选温度范围为25-30°C，让反应继续进行直至完成，优选12-14h。
步骤②中，直接用盐酸进行脱苯甲醚反应。
步骤②中，所得反应液用水稀释，碱性水水溶液调节pH值为8-11，优选为pH值为10。
步骤③中，粗品加入丙酮/甲醇混合溶剂进行重结晶，二者体积之比为1:1-1: 7，优选为 I : 4。
化学品安全说明书(MSDS)
泊沙康唑储运特性
存储条件：-20°C Freezer
泊沙康唑计算用化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6
氢键供体数量:1
氢键受体数量:9
可旋转化学键数量:12
准确质量:700.329708
同位素质量:700.329708
拓扑分子极性表面积（TPSA）:112
重原子数量:51
形式电荷:0
复杂度:1170
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:4
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
安全术语
风险术语
上游原料
propionic acid, 2-hydroxy-, methyl ester, (S)-; methyl (2S)-2-hydroxypropanoatemethyl (2S)-2-[(heptyloxy)methoxy]propanoate(2S)-2-[(heptyloxy)methoxy]propanal(2S,3R)-2-[(heptyloxy)methoxy]-3-pentanol(1R,2S)-1-ethyl-2-[(heptyloxy)methoxy]propyl 4-bromobenzenesulfonate4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one(2S)-2-(benzyloxy)-1-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone(S)-2-(benzyloxy)propanal(S,E)-N'-(2-(benzyloxy)propylidene)formohydrazideN'-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]formic hydrazideN-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-N-(1-phenoxyvinyl)amine2-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]-4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one1H-1,2,4-Triazole; 1,2,4-Triazole1-[[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiranyl]methyl]-1H-1,2,4-triazole2-(2,4-difluorophenyl)-2-propen-1-ol[(3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate2-Chloro-2',4'-difluoroacetophenone; 2-Chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-1-ethanone2-(2,4-Difluorophenyl)-2-oxoethyl acetate2-(2,4-difluorophenyl)-2-propenyl acetate(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-propanediolethyl (5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-2-oxo-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furancarboxylate(4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,4-pentanediol4-[4-(4-nitrophenyl)piperazino]phenol[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl 4-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]phenyl etherN-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-1-hydrazinecarboxamide4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-oneDiethyl malonate[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiranyl]methanol(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-[[methyl(dimethylene)-lambda(6)-sulfanyl]oxy]-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol(4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroxy-2-([[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenylamineN-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-N-(1-phenoxyvinyl)amine4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one(1R,2S)-1-ethyl-2-[(heptyloxy)methoxy]propyl 4-bromobenzenesulfonatepropionic acid, 2-hydroxy-, methyl ester, (S)-; methyl (2S)-2-hydroxypropanoatemethyl (2S)-2-[(heptyloxy)methoxy]propanoate(2S)-2-[(heptyloxy)methoxy]propanal(2S,3R)-2-[(heptyloxy)methoxy]-3-pentanol4-bromobenzenesulfonyl chloride1,2,4-Triazole, sodium derivative2-(2,4-difluorophenyl)-2-propen-1-ol1-[1-(bromomethyl)vinyl]-2,4-difluorobenzenediethyl 2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-propenyl]malonate2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-propenyl]-1,3-propanediol(2S)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-4-pentenyl acetate[(3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl acetate[(3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl acetate[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methanolDiethyl malonatevinyl acetateDihydro-2,5-furandione; Succinic anhydridem-Difluorobenzene; 1,3-Difluorobenzene1,2,4-Triazole, sodium derivative[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methanol4-(2,4-difluorophenyl)-4-oxobutyric acid4-(2,4-difluorophenyl)-4-pentenoic acid4-(2,4-difluorophenyl)-4-pentenoyl chloride(4R)-4-heptyl-1,3-oxazolan-2-one(4R)-4-heptyl-1,3-oxazolan-2-one(4R)-3-[4-(2,4-difluorophenyl)-4-pentenoyl]-4-heptyl-1,3-oxazolan-2-one(4R)-3-[(2S)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-4-pentenoyl]-4-heptyl-1,3-oxazolan-2-one(4R)-3-[[(3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)tetrahydro-3-furanyl]carbonyl]-4-heptyl-1,3-oxazolan-2-one[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(iodomethyl)tetrahydro-3-furanyl]methanolPyrrolidine4-chlorobenzenesulfonyl chloride;4-chlorobenzene-1-sulfonyl chlorideethyl (2S)-2-hydroxypropanoate; (S)-ethyl lactate(2S)-2-hydroxy-1-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone(2S)-2-(benzyloxy)-1-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone(2S)-2-(benzyloxy)-3-pentanone(2S)-2-(benzyloxy)-3-pentanol(2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl 4-chlorobenzenesulfonate1-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]hydrazine; benzyl (1S,2S)-2-hydrazino-1-methylbutyl etherN'-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]formic hydrazidephenyl 4-(4-[4-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-1-piperazinyl)phenylcarbamate2-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one[(3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl 4-chlorobenzenesulfonate4-[4-(4-aminophenyl)piperazino]phenol; 1-(4-Aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine; 1-(4-Hydroxyphenyl)-4-(4-aminophenyl)piperazinephenyl N-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazino]phenyl]carbamate4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-oneN-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-1-hydrazinecarboxamideiminoformamide4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one(1R,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl 4-bromobenzenesulfonate2-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]-4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one2-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]-4-[4-[4-(4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy]phenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-oneDiethylenediamine; Piperazine[(3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl 4-chlorobenzenesulfonate4-bromophenol2-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]-4-(4-bromophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one1-{[(2R,4R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl}-1H-1,2,4-triazole; 4-bromophenyl [(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl ether1-(4-{[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methoxy}phenyl)piperazine; [(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl 4-(1-piperazinyl)phenyl etherDiethylenediamine; Piperazine2-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]-4-(4-bromophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one2-[(1S,2S)-2-(benzyloxy)-1-ethylpropyl]-4-[4-(1-piperazinyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one1-{[(2R,4R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl}-1H-1,2,4-triazole; 4-bromophenyl [(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl etherDiethylenediamine; Piperazine1-(4-Methoxyphenyl)piperazine; Methyl 4-piperazinophenyl ethermethyl 4-[4-(4-nitrophenyl)piperazino]phenyl ether; 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine4-[4-(4-nitrophenyl)piperazino]phenol4-[4-(4-aminophenyl)piperazino]phenol; 1-(4-Aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine; 1-(4-Hydroxyphenyl)-4-(4-aminophenyl)piperazine1-(4-nitrophenyl)piperazine1-bromo-4-nitrobenzene4-methoxyphenylboronic acid1-(benzyloxy)-4-bromobenzene; benzyl 4-bromophenyl ether1-bromo-4-methoxybenzene; 4-bromophenyl methyl ether4-{4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-piperazinyl}aniline; 4-{4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-piperazinyl}phenylaminebenzyl 4-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]phenyl ether; 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(4-nitrophenyl)piperazine1-[4-(benzyloxy)phenyl]piperazine; benzyl 4-(1-piperazinyl)phenyl ether
