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CAS号 110-85-0
中文别名 哌嗪(无水); 二乙烯二胺; 无水哌嗪;六氢吡嗪;無水二次乙亞胺
英文别名 Piperazine anhydrous; Diethylene diamine; 1,4-Diazacyclohexane
分子量 86.13
分子式 C4H10N2
EINECS编号 203-808-3
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物理化学性质

熔点: 107-111 °C
沸点 :146-148 °C
闪点: 65 °C
水溶性: 150 g/L (20°C)
外观性质 :无色结晶,具有氨的气味,有强吸湿性。

产品用途和应用领域

【用途一】作为医药中间体,主要用于制磷酸哌嗪、氟奋乃静和利福平等,也用于制润湿剂、乳化剂、分散剂、抗氧剂等
【用途二】哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体,也是重要的医药中间体,主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,以及奋乃静、强痛定、利福平等。 
【用途三】医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪,以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇,加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪,被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。 

制备方法

【方法一】其制备方法是以氯乙醇为原料,经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa,搅拌反应5h,常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌,减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液,升温去水至150℃,加入事先熔融好的石蜡,再继续升温到260℃,保持(260±2)℃反应12h,放料过滤,除去石蜡,即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内,搅拌1.5h,排氨,然后升温至130~140℃,蒸出六水哌嗪溶液,残渣滤去,六水哌嗪溶液冷冻至8℃,离心甩滤得六水哌嗪,六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如:ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O
【方法二】由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐,再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。

上下游产品信息

【上游原料】氢氧化铵-->乙醇胺-->2-氯乙醇-->石蜡-->哌嗪(六水)-->固体氢氧化钠-->哌嗪二盐酸盐-->甲基氧氯酸
【下游产品】1-(3-甲氧基丙基)哌嗪-->1-(3-苯基丙基)哌嗪-->1-Boc-哌嗪-->沙拉沙星-->1,4-二(2,2’,2’’-三氯-1-甲酰胺基乙基)哌嗪-->1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪-->特拉唑嗪-->5-(2-(4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基)乙基)-6-氯-1,3-二氢-2(1H)-吲哚-2-酮盐酸盐-->4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三氮唑-->1-(3-二甲氨基丙基)哌嗪-->1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪-->氯哌噻吨-->盐酸氟桂利嗪-->1-BOC-哌嗪-->1-(2-氯-6-氟苄基)哌嗪-->4-哌嗪基苯甲腈-->1-丁基哌嗪-->1-(4-吡啶甲基)哌嗪-->阿莫沙平-->1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪-->1-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪-->头孢拉宗-->维司力农-->苄基-1-哌嗪碳酸酯-->1-(3-氯苄基)哌嗪-->1-(2-氯苄基)哌嗪-->N-肉桂基哌嗪-->3-(哌嗪-1-基)丙腈-->1-(2-吡啶-2-基乙基)哌嗪-->1-(三氟甲基)-2-吡啶基哌嗪-->1.4-吡嗪二甲醛-->哌嗪-1-羧酸二甲胺-->1-(3-甲基吡啶-2-基)哌嗪-->哌嗪柠檬酸盐水合物-->N1-γ-氯丙基-N4-β-羟乙基哌嗪-->磷酸哌喹

化学品安全说明书(MSDS)

【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
【眼睛接触】立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 
【食入】饮足量温水,催吐。就医。 

操作处置与储存、储运特性

【操作注意事项】密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
【运输注意事项】起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。 

安全术语
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R42/43May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入及皮肤接触可能致敏。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。
下游产品
Ciprofloxacin hydrochloride; Bay-o-9867 monohydrate; Septocipro; Ciprenit; Velmonit; Cipro XR; Ciproxan; Sarf; Cetraxal; Ciprobay; Ciloxan; Ciflox; Cipro; Eni; Ciproxin; OftaciloxHexaprazol; Esaprazole hydrochloride; CO/1063; PraxolLosulazine hydrochloride; U-54669FLosulazine hydrochloride; U-54669FDoxazosin mesylate; UK-33274; Dedralen; Carduran Neo; Zoxan; Progandol; Tensiobas; Cardenalin; Cardular; Cardura; CarduranSuproclone(Rec INN; USAN); 37162-RP; RP-37162DU-24565INO-2628(free base); INO-2628CZNorfloxacin; MK-0366; AM-715; Norflo; Lexinor; Baccidal; Sebercim; Noroxin; Fulgram; BarazanPicumast dihydrochloride; BM-15100; AuteralAmoxapine; CL-67772; AsendinVanoxerine hydrochloride; I-893; GBR-12909Vanoxerine hydrochloride; I-893; GBR-12909Ranolazine; CVT-303; KEG-1295; RS-43285(diHCl); RanexaRanolazine; CVT-303; KEG-1295; RS-43285(diHCl); RanexaTiaspirone hydrochloride; Tiospirone hydrochloride; BMY-13859; MJ-138591; MJ-13859(free base)Tandospirone citrate; SM-3997; SedielTerazosin hydrochloride; MY-208; A-45975; ABT-975; Abbott-45975; Hytrin; Hytrine; Flotrin; Zayasel; Magnurol; Heitrin; Urodie; Hytracin; Vasomet; Hytrin BPH; VasocardEnrofloxacin; Bay-Vp-2674; Enroxil; BaytrilAS-2646; AD-2646FR-62732; FR-062732Tazifylline hydrochloride; RS-49014A-62824A-62824Irindalone tartrate; LU-21-098Prulifloxacin; NM-441; NAD-441A; Sword; QuisnonPerospirone hydrochloride; SM-9018; LullanFG-5803Rifalazil; ABI-1648; K-1648; PA-1648; KRM-1648Caldaret hydrate; MCC-135AA-10026; AA-10025; DDP-225; AA-10021; MCI-225KW-3196Atevirdine mesylate; U-87201EAtevirdine mesylate; U-87201EOlanzapine; LY-170053; Zyprexa Zydis; Zyprexa Velotab; Midax; Olansek; Zyprexa; LanzacLerisetron; F-0930-RSDelavirdine mesilate; U-90152S; RescriptorZiprasidone hydrochloride; CP-88059; CP-88059-01; Geodon; ZeldoxZiprasidone hydrochloride; CP-88059; CP-88059-01; Geodon; ZeldoxZiprasidone hydrochloride; CP-88059; CP-88059-01; Geodon; ZeldoxMR-18445Zosuquidar trihydrochloride; LY-335979; RS-33295-198Sch-69956 [(-)-(S)-isomer]; Sch-69955 [(+)-(R)-isomer]; Sch-54429Posaconazole; SCH-56592; NoxafilPosaconazole; SCH-56592; NoxafilPosaconazole; SCH-56592; NoxafilFR-59960; FK-960(+)-SNAP-6543; SNAP-6543-(+)SUN-N8075Ro-65-7674RWJ-28810ARM-434A-317920A-304121Ranbezolid hydrochloride; RBx-7644Olaparib; AZD-2281;KU-0059436;KU-59436Ranolazine; CVT-303; KEG-1295; RS-43285(diHCl); RanexaVortioxetine;vortioxetine hydrobromide;Lu-AA-21004Norfloxacin; MK-0366; AM-715; Norflo; Lexinor; Baccidal; Sebercim; Noroxin; Fulgram; BarazanGuamecycline Dihydrochlorideribociclib succinate;LEE011;ribociclib;KISQALI;Kisqali;KRYXANA