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氯乙酸甲酯
CAS号 96-34-4
中文别名 氯醋酸甲酯; 甲基氯代乙酸酯; 一氯醋酸甲酯; 一氯乙酸甲酯; 一氯乙酸甲酯(禁运); 氯代醋酸甲酯; 氯代乙酸甲酯; 氯代乙酸甲酯, 99+%
英文别名 AKOS BBS-00004061; CHLOROACETIC ACID METHYL ESTER; LABOTEST-BB LT00779142; METHYL ESTER CHLOROACETIC ACID; METHYL MONOCHLOROACETATE; METHYL MONOCHOROACETATE; Aceticacid,chloro-,methylester; Chloroaceticacidmetylester; chloro-aceticacimethylester; chloroethanoicacid,methylester; ClH2CCOOCH3; ethanoicacid,chloro-,methylester; Methyl chloroethanoate; Methyl ester of Chloroacetic acid; Methyl monochloracetate; methylalpha-chloroacetate; methylchloroethanoate; Methylester kyseliny chloroctove; methylesterkyselinychloroctove
分子量 108.52
分子式 C3H5CLO2
EINECS编号 202-501-1
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氯乙酸甲酯物理化学性质

外观性质:无色透明液体,有刺激气味。
溶解性:微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。
熔点:-33°C
沸点:130°C740mmHg(lit.)
密度:1.238g/mLat25°C(lit.)
蒸气密度:3.8 (vs air)
蒸气压:10 mm Hg ( 25 °C)
折射率 :n20/D 1.422(lit.)
闪点 :125 °F
储存条件 :Flammables area
水溶解性 :28 g/L (20 ºC) 

氯乙酸甲酯产品用途

用途一:用作医药的中间体,也是农药乐果的原料
用途二:用作溶剂,也用于有机合成
用途三:氯乙酸甲酯在农药上主要用于合成杀虫剂乐果、氧乐果的中间体硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙酰甲胺,此外,作为一种有机合成原料,也用于医药、粘接剂、表面活性剂的制备,还可用作溶剂。
用途四:氯乙酸甲酯用于生产有机磷杀虫剂乐果、化学合成法鱼肝油(维生素甲丁)、维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶。也可用作溶剂、粘合剂和表面活性剂类产品的原料。氯乙酸与乙醇、丁醇用相仿的工艺过程酯化,可获得相应的氯乙酸酯。该工艺可安排在连续化装置中进行,在100-190℃条件下,将氯乙酸和醇连续加入反应器,生成的氯乙酸酯和水连续从反应系统中移出,不需采用催化剂和共沸溶剂,可获得较高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶剂,也是药物5-氟脲嘧啶等有机合成用的中间体;氯乙酸丁酯用于生产增塑剂丁基酞酰甘醇酸丁酯等。

氯乙酸甲酯制备方法

【方法一】其制备方法是由氯乙酸与甲醇经酯化反应而制得。ClCH2COOH+CH3OH→ClCH2COOCH3+H2O
将甲醇与氯乙酸按质量比0.336∶1混合均匀,搅拌加热,于105~110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流到反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃/79.98kPa馏分,即得到氯乙酸甲酯成品,收率约96%。
【方法二】由氯乙酸与甲醇经酯化反应制得。将甲醇与氯乙酸按重量比0.366:1混合均匀,搅拌加热,于105-110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流入反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃(8kPa)馏分,即为氯乙酸甲酯成品。收率约96%。用于农药中间体时,所得粗酯经水洗、中和即可获得含量95%以上的产品,可直接使用。生产1t这种规格的氯乙酸甲酯,约消耗氯乙酸800kg,甲醇330kg。在室验室制备时常在氯乙酸和甲醇混合液中滴加浓硫酸,加热回流5h,再经中和、水洗、干燥、减压蒸馏而得成品。

氯乙酸甲酯化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热、接触酸或酸雾会放出剧毒的烟雾。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用雾状水驱散蒸气。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用碱性物质处理。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):5
工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿胶布防毒衣。
手防护:戴橡胶耐油手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。 

氯乙酸甲酯储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
风险术语
R10Flammable.
易燃。
R23/25Toxic by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有毒。
R37/38Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系统和皮肤。
R41Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。