氨曲南的物理化学性质

外观性状：白色结晶或无色粉末
熔点227℃(分解)。
溶解性：溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇，极微溶于乙醇，几不溶于甲苯、氯仿或乙酸乙酯。
密度：1.83 
form：solid 

氨曲南的产品用途

用途一：单环β-内酰胺类抗生素，对革兰阴性菌有较强的抗菌作用，且对β-内酰胺酶稳定，但对质粒或染色体介导的1-型酶稍不稳定。用于革兰阴性敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染、胆道感染、腹腔感染、骨和关节感染等，和其它药物合用可治疗革兰阳性菌和厌氧菌引起的感染。
用途二：抗感染。
用途三：主要用于敏感的革兰阴性菌所致的感染、包括肺炎、胸膜炎、腹腔感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤和软组织炎症，尤适用于尿路感染，也用于败血症。由于本品有较好的耐酶性能，因此，当微生物对青霉素类、头孢菌素类、氨基糖苷类等药物不敏感时，应用本品常可有效。

氨曲南的生产方法

以苏氨酸为原料，经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺，用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护，用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化，用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化，然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物，再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷。上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化，再水解脱去保护基得到氨曲南。

化学品安全说明书(MSDS)

氨曲南的毒性和危害性

类别：有毒物品 
毒性分级：中毒 
急性毒性：腹腔-大鼠 LD50: 2549 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 2897 毫克/公斤 
可燃性危险特性：可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾 
灭火剂：干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 

氨曲南的储运特性

储存条件：Store at 0-5°C，通风低温干燥。   

适应症 

氨曲南主要用于治疗敏感菌所致的呼吸系统感染、泌尿、生殖系统感染(包括急性淋病)、腹腔感染、皮肤、软组织感染、手术前预防感染、其它严重感染，如败血症等。

氨曲南的注意事项

1.禁忌症：对本品过敏或对利多卡因等局麻药有过敏史者或对其它β-内酰胺类药曾有过敏性休克反应者禁用。
2.以下情况慎用：
(1) 氨曲南与青霉素类药物之间不存在交叉过敏反应，但对青霉素类、头孢菌素类过敏者及过敏体质者慎用。
(2) 肾功能障碍者慎用。
(3) 氨曲南对肝脏毒性不大，但对肝功能已受损的病人应观察其动态变化。有报道酒精性肝硬化病人对本品的总清除率可降低20-25%。
(4) 孕妇、哺乳期妇女、婴幼儿慎用。
3.药物对临床结果的影响：
(1) 直接抗人球蛋白试验(Coombs试验)可为阳性。
(2) 少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)、门冬氨酸氨基转移酶(AST)、乳酸脱氢酶(LDH)及血肌酐值可有暂时性升高，部分凝血激酶时间(PTT)及凝血酶原时间(PT)可能延长。
(3) 不良反应有皮肤症状如皮疹、紫癜、瘙痒等（共约2%）；消化道症状如腹泻、恶心、呕吐、味觉改变、黄疸以及药物性肝炎（共约2%）；局部刺激症状如血栓性静脉炎。注射部位肿胀（共约2.4%）；其他尚有神经系统症状、阴道炎、口腔损害、乏力、眩晕、出血等。
4.长期用药时应注意监测肝、肾功能和造血系统。 

计算用化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.4
氢键供体数量:3
氢键受体数量:10
可旋转化学键数量:6
互变异构体数量:14
准确质量:435.051854
同位素质量:435.051854
拓扑分子极性表面积（TPSA）:243
重原子数量:28
形式电荷:0
复杂度:795
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:8
功能3 d供体数量:2
功能3d阴离子数量:2
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d憎水物数量:1
功能3 d环数量:2
有效转子数量:8.6
构象异构体抽样RMSD:1
CID构象异构体数量:236