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L-胱氨酸
CAS号 56-89-3
中文别名 双巯丙氨酸(食品级); 双巯丙氨酸; 3,3'-二硫代二丙氨酸; 双-β-硫化丙氨酸; L-胱氨酸(食品级); 胱氨酸
英文别名 L(-)-3,3-Dithiobis(2-aminopropanoic acid); L-Cystine, synthetically derived; (H-Cys-OH)2 (Disulfide bond); (H-Cys-OH)2; H-(Cys)_2-OH~(-)-3,3-Dithiobis(2-aminopropionic acid); 2-Amino-3-[(2-amino-2-carboxyethyl)dithio]propanoic acid; L-Cystine,food grade; Cystine
分子量 240.29
分子式 C6H12N2O4S2
EINECS编号 200-296-3
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L-胱氨酸物理化学性质

熔 点:260-261℃
沸 点:468.2 °C at 760 mmHg
折 射 率:-222.5 ° (C=1, 1mol/L HCl)
闪 光 点:237 °C
比旋光度:-224 o(C=2 IN 1M HCL)
分解点:260-261℃
密 度:1.571 g/cm3
水 溶 性:0.112 g/L (25℃)
外 观:白色 结晶粉末
溶解性:溶于稀酸和碱溶液,极难溶于水,不溶于乙醇
 

L-胱氨酸产品用途

用途一:用于生化研究,生物培养基的制备,医药上用于肝炎、放射性损伤的防治、各种秃发症、及药物中毒,也可用于急性传染病、支气管哮喘、神经痛及湿疹和烧伤的辅助治疗。
用途二:用于医药、食品、化妆品等行业
用途三:用于医药、化妆品、食品添加剂等
用途四:营养增补剂、调味剂。用于奶粉的母乳化。面团筋力增强剂,用于焙烤食品(酵母发酵剂)、发酵粉。医药上用于促进伤口愈合.治疗皮肤过敏症,解毒剂,造血剂等。
用途五:胱氨酸是氨基酸输液和复合氨基酸制剂的重要成分, 用于防治先天性同型半胱氨酸尿症、各种秃发症、肝炎、放射性损伤以及各种原因引起的巨细胞减少症和药物中毒。 另外还用于急性传染病、支气管哮喘、神经痛、湿疹以及烧伤等的辅助治疗。
用途六:重要医药中间体,制备复方氨基酸口服制剂或输液,染化剂,化妆品,乳制品添加剂,油脂抗氧剂等。还用于重金属解毒剂,肝炎等药物。有促进机体细胞氧化还原能力,增加白血球防止病原菌发育,可白血病减少症,冠心病,防治脂肪肝肝硬化,促毛发生长防皮肤老化,也伤寒痢疾、流感等、气喘、神经痛、湿疹及各种中毒疾患。
用途七:L-胱氨酸是饲料营养强化剂,有利于动物发育,增加体重和肝肾机能,提高毛皮质量。
用途八:用于生物化学和营养研究,医药上有促进机体细胞氧化和还原机能,增加白血球和阻止病原菌发育等作用。主要用于各种脱发症。也用于痢疾、伤寒、流感等急性传染病、气喘、神经痛、湿疹以及各种中毒疾患等,并有维持蛋白质构型的作用。也用作食品调味剂。
 

L-胱氨酸生产方法

生产方法一:L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年,Berzelius将其命名为胱氨酸,它是一种含硫氨基酸,在蛋白质中有少量存在,多含于头发、指爪等的角蛋白中。也可以采用合成法得到。工业上从毛发中提取,收率可达7.5-8%。实际生产中有的只达5%。
生产方法二:目前国内外均以提取法生产。一般从毛发中提取。将干净的猪毛80kg,投入160kg30%的盐酸中,25min内搅拌升温至110.5℃,并于115℃左右水解9h,用涤纶布过滤去杂质,滤液用20%-30%的氢氧化钠溶液中和至PH=4.8,静置结晶,甩滤得粗品胱氨酸。将粗品溶解于1.0-1.5mol/L的盐酸中,升温至80℃,加入粗品质量8%-10%的活性炭,搅拌30min后趁热过滤。滤液于80℃下用工业氨水中和至PH4.8,趁热过滤(滤液可回收酪氨酸)得胱氨酸。将此产品溶解于1mol/L的盐水中,加热至80℃,并假如5%的活性炭脱色,再加入0.1%的乙二胺四乙酸(EDTE)脱铁,搅拌30min后趁热过滤。滤液于80℃下用氨水中和至PH=4.8冷却、结晶、分离,并用水洗涤至不含氯离子、铁离子为止,于60-70℃下干燥得成品。
生产方法三:目前虽然氨基酸生产的发酵法和酶法发展迅速, 而且生产成本下降, 使生产氨基酸的蛋白质水解法受到很大冲击, 但有些氨基酸采用蛋白质酸性水解的生产方法仍不可忽视, 如胱氨酸、组氨酸、精氨酸、亮氨酸、酪氨酸、丝氨酸等几种氨基酸仍主要采用水解法。 因为我国有丰富的天然蛋白质资源,如人发、猪毛、废蚕丝等都是很好的原料。 胱氨酸一般用猪毛或人发作原料, 经酸水解, 分离纯化(采用等电点沉淀法)来制备。猪毛或人发[HCl(水解)]→[110-117℃, 6.5-7h] 水解液[30%-40% NaOH(中和)]→[调至pH4.8, 静置36h,过滤]L-胱氨酸 粗品I 
粗品I[HCl, 1%活性炭(精制)]→[85℃, 保温脱色0.5h]滤液[12% NH4OH(中和)]→[调至pH3.5-4]L-胱氨酸
水解 在水解池(罐)中, 放入10mol/L 的HCl 1000kg, 加热70-80℃后, 再投入洗净并干燥的猪毛或人发约为盐酸的一半量(500kg)继续加热至100℃时开始调控温度, 使其在1-1.5h 内升温至110-117℃, 保温水解7h (自100℃时计), 出料过滤, 取滤液(水解液)。
中和 水解液引入中和池,逐渐加入30%-40% NaOH 溶液并不停搅拌, 将水解液调至pH4.8停止加碱。 再继续搅拌15min, 复测pH使为4.8得中和液, 静置36h, 过滤取沉淀, 离心甩干得L-胱氨酸粗品I。 
粗制、中和 取L-胱氨酸粗品I约200kg, 加10mol/L的 HCl液120kg, 水480kg (共800kg), 加热溶解, 并不停搅拌, 当升温至80℃时加入粗品溶液重量2%的活性炭(约16kg)并保温80-90℃脱色0.5h, 过滤去活性炭,得到的滤液用30%的NaOH溶液调其pH值, 并不停搅拌, 使其pH4.8, 静置结晶, 再析出上层清液后,底部沉淀结晶甩干得L-胱氨酸粗品II。 
精制、中和 取上述L-胱氨酸粗品II 50kg, 加入1mol/L的HCl溶液250L, 搅拌并加热使其溶解, 升温至70℃时, 加入粗品II盐酸溶液重量1%的活性炭(3kg)升温85℃保温脱色0.5h, 过滤去活性炭,得无色透明滤液。 再加入1.5倍重量的蒸馏水, 加热75-80℃, 搅拌用12%氨水中和至pH3.5-4.0, 趁热将结晶上面的母液吸出, 底部结晶过滤, 并用蒸馏水洗去无氯离子, 抽干, 真空干燥得L-胱氨酸。
生产方法四:由毛发加水分解后,利用其难溶性,可与其他水解物分离而得。因易起外消旋作用,故可利用盐酸盐的溶解度差加以精制。
生产方法五:以毛发等为原料,经酸水解后中和结晶,然后过滤精制而得。

L-胱氨酸储运特性

储存条件:储存于冷库。

计算用数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-6.3
氢键供体数量:4
氢键受体数量:8
可旋转化学键数量:7
准确质量:240.023848
同位素质量:240.023848
拓扑分子极性表面积(TPSA):177
重原子数量:14
形式电荷:0
复杂度:192
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:2
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:4
功能3 d供体数量:2
功能3d阴离子数量:2
功能3 d阳离子数量:2
功能3 d憎水物数量:1
有效转子数量:7
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:295

概述

L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年,Berzelius将其命名为胱氨酸,它是一种含硫氨基酸,在蛋白质中有少量存在,多含于头发、指爪等的角蛋白中。
L-CYSTINE
分子式(Formula): C6H12N2O4S2
分子量(Molecular Weight): 240.29
CAS No.: 56-89-3
几乎无臭。熔点258~261.‘C(分解)。溶于稀无机酸和碱性溶液,极难溶于水(0.011g/100ml,25’C)和乙醇,不溶于醚和氯仿。

质量指标



质量指标有AJI,USP,EP,CP,BP等版本
(Specification)
外观(Appearance): 白色六角形板状结晶或白色结晶粉末
含量(Purity): 药用级
包装(Package): 25公斤/桶
物化性质(Physical Properties)
1、STANDARD:AJNOMTO’S STANDARD(1988);
2、Specific rotation (a D 20℃):220℃;
3、State of Solution(Transmittance):≥98.0%;
4、chloride(cl) :≤0.020%;
5、Ammonium(NH4) :≤0.02%;
6、Sulfate(SO4) :≤0.020%;
7、Iron(Fe):≤10ppm;
8、Beavy metals(Pb) :≤10ppm;
9、Arseic(AS2O3):≤1ppm;
10、Other amino acids:Chromatographically,not detectable;
11、Loss on drying:≤0.20%;
12、Residue on ignition(sulfated):0.10%;
13、Assay:≥99%

生产工艺

水解段 原料:毛发 辅料:盐酸,蒸汽。
将毛发投入水解罐内密封,通入盐酸(浓度﹥30%),蒸汽。
温度120,酸解时间7H。
终点产物:水解液(去一次中和段) 一次中和段 辅料:液氨(或液碱) 水解液进入一次中和罐,通入液氨(或液碱)。
温度80,中和时间20h,终点PH=5.0,过滤。
终点产物:1,滤液(即一次母液,送L-精氨酸车间做原料)2,滤渣(去一次脱色段)。
一次脱色段 辅料:盐酸,蒸汽,纯水,活性炭 滤渣进入脱色罐,投(通)入盐酸,蒸汽,纯水,活性炭。温度80,脱色时间2H,终点PH=0.5。
过滤 终点产物:1,滤渣(燃烧)2,滤液(去二次中和段) 二次中和段 辅料:碳酸氢铵 滤液进入二次中和罐,投入碳酸氢铵。
温度80,中和时间12h,终点PH=5.0,过滤 终点产物:1,滤液(即二次母液,送L-亮氨酸车间做原料)2,滤渣(去二次脱色段) 二次脱色段 辅料:盐酸,蒸汽,纯水,活性炭 滤渣进入脱色罐,投(通)入盐酸,蒸汽,纯水,活性炭,温度80,脱色时间2h,终点ph=0.5,过滤 终点产物:1,滤渣(回收利用)2,滤液(去三次中和段) 三次中和段 辅料:氨水 滤液进入三次中和罐,通入氨水,温度80,中和时间3h,终点ph=4.0,过滤 终点产物:1,滤液(即三次母液,送L-酪氨酸车间做原料)2,滤渣(即L-胱氨酸粗品,去精制段) 精制段

辅料:蒸馏水,蒸汽
用蒸馏水冲洗上段工序产品并离心甩干,送入烘干机,通入蒸汽烘干,包装,入库,烘干温度100,烘干时间3h
终点产物:L-胱氨酸成品
4合成方法

1.L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年,Berzelius将其命名为胱氨酸,它是一种含硫氨基酸,在蛋白质中有少量存在,多含于头发、指爪等的角蛋白中。也可以采用合成法得到。工业上从毛发中提取,收率可达7.5-8%。实际生产中有的只达5%。

2.将猪毛在盐酸中水解,过滤除去杂质,结晶得粗品,再加活性炭脱色、脱铁、洗涤、干燥制得。

3.将浓度为10mol/L的盐酸720kg加入到水解罐中,加热至70~80℃,迅速投入人发或猪400kg,继续加热到100℃,并于1~1.5h内升温110~117℃,水解6.5~7h( 从100℃起计) ,冷却,过滤。滤液在搅拌下加入30%~40%的工业氢氧化钠溶液,当ph值达3.0后,碱液减速加入,直到ph值4.8为止,静置36h,分取沉淀,离心甩干,即得胱氨酸粗品 (Ⅰ) ,母液中含有谷氨酸、精氨酸和亮氨酸等。称取胱氨酸粗品(Ⅰ)150kg,加入10mol /L盐酸约90kg,水360kg ,加热至65~70℃,搅拌溶解0.5h,再加入活性炭12kg,升温到80~90℃,保温0.5h,板框压滤。滤液加热<span style="font-family:Arial;">到80~85℃,过搅拌边加入30%氢氧化钠,直至ph4.8时停止。静置,使结晶沉淀,虹吸上清液,分取底部沉淀后再离<br />心甩干,得胱氨酸粗品 ( Ⅱ) 。称取胱氨酸粗品 ( Ⅱ)100kg ,加入1mol/L盐酸500L,加热至70℃,再加入活性炭3~5kg。然后升温至85℃,保温搅拌0.5h ,板框压滤。滤液中加入滤液体积约1.5倍蒸馏水,加热至75~80℃,搅拌下用12%氨水中和至ph3.5-4.0,此时胱氨酸结晶析出。结晶离心甩干,以蒸馏水洗至无氯离子,真空干燥,即可得胱氨酸成品。人发的收率可达8%,猪毛的收率可达5%。

用途

1.用于生化研究。制备生物培养基。用于生物化学和营养研究,医药上有促进机体细胞氧化和还原机能,增加白血球和阻止病原菌发育等作用。主要用于各种脱发症。也用于痢疾、伤寒、流感等急性传染病、气喘、神经痛、湿疹以及各种中毒疾患等,并有维持蛋白质构型的作用。也用作食品调味剂。
2.生化试剂,用于生物培养基的制备。也是氨基酸输液和复合氨基酸制剂的重要成分
3.作饲料营养强化剂,有利于动物发育,增加体重和肝肾机能,提高毛皮质量。
4.可作化妆品添加剂,能促进伤口愈合,防止皮肤过敏及治疗湿疹等作用。

安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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