| CAS号 | 91832-40-5 |
| 中文别名 | 头孢地尼侧链(ATAABTE);(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-羟基亚胺基乙酰氨基]-8-氧代-3-乙烯基-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;头孢地尼;CEFDINIR头孢地尼;[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(羟基亚氨)乙酰基]氨基]-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;头孢地尼/[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(羟基亚氨)乙酰基]氨基]-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;头孢地尼母核 |
| 英文别名 | (6r-(6-alpha,7-beta(z)))-)(hydroxyiminoacetyl)amino)-3-ethenyl-8-oxo;bmy28488;cefdinyl;8-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-1-hydroxy-2-nitroso-ethenyl]amino-4-ethenyl-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylicacid;7-[2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-HYDROXYIMINOACETYLAMINO]-8-OXO-3-VINYL-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2;CEFDINIR;(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo--5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid;FK-482 |
| 分子量 | 395.42 |
| 分子式 | C14H13N5O5S2 |
| EINECS编号 |
综合信息
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头孢地尼的物理化学性质
白色至微黄色结晶性粉末，无臭或略臭，几不溶于乙醇、乙醚或水。熔点170℃(分解)。UV最大吸收(Ph=7磷酸缓冲液)：223，186ran(ε17400，19700)。pKa9.70，
头孢地尼钠((3efdinir Sodium)：C14H12N5O5S2Na。熔点220℃(分解)。
头孢地尼的产品用途
临床上对1431例各种细菌引起的感染的总有效率为81.8%，对革兰阳性和阴性菌均具优良的抗菌作用。用于传染性脓疱病、丹毒、皮下脓肿、乳腺炎、外伤及手术后表面感染、咽喉炎、急性支气管炎、肺炎、扁桃炎、淋菌性尿道炎、子宫内感染等。
应用领域
头孢地尼的生产方法
以7-ACA为原料，对7位氨基和2位羧基保护后，再与三苯基磷反应得磷化物，它在碱性条件下与甲醛进行Wittig反应得3位的乙烯基衍生物(I)。用盐酸处理使7位的氨基游离而得化合物(Ⅱ)。在N-三甲基硅基乙酰胺存在下，化合物(Ⅱ)和4-溴乙酰乙酰溴在乙酸乙酯中，于-10℃下反应1h，得酰化产物(Ⅲ)，收率88％。化合物(Ⅲ)在二氯甲烷和乙酸中，用亚硝酸钠水溶液在-5℃亚硝化30min，再加入尿素破坏过量的亚硝酸钠，得到定量收率的羟胺化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)在N，N-二甲基乙酰胺中，和硫脲于5℃反应1h，环合得到化合物(V)。粗品化合物(V)在苯甲醚中，和三氟乙酸在5℃下反应1h，然后用水重结晶，即得头孢地尼，收率45％[以化合物(Ⅳ)计]。
化学品安全说明书(MSDS)
储运特性
安全术语
风险术语
上游原料
(6R,7R)-3-[(acetoxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R)-7-amino-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid2-Hydroxybenzaldehyde;Salicylic aldehyde；2-Formylphenol;salicylaldehyde(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)ethanethioateethyl 4-chloro-3-oxobutanoate；Ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate；Ethyl 4-chloroacetoacetateethyl 4-chloro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate；(Z)-ethyl 4-chloro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoateThioureaEthyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetate;(Z)-ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate； ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate(Z)-ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)acetate；ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(trityloxy)imino]acetate2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(trityloxy)imino]acetic acid；(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)acetic acid1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)acetate(Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)ethanethioateethyl 4-chloro-3-oxobutanoate；Ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate；Ethyl 4-chloroacetoacetateThioureaEthyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetate;(Z)-ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate； ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetateethyl acetoacetate; ethyl 3-oxobutanoate；Acetoacetic ester;Ethyl beta-ketobutyrate;ethyl 3-oxobutyrateethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate；(Z)-ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoateethyl 4-chloro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate；(Z)-ethyl 4-chloro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoateThioureaEthyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetate;(Z)-ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate； ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate(Z)-ethyl 2-(hydroxymethylene)-3-oxobutanoate(Z)-ethyl 4-chloro-2-(hydroxymethylene)-3-oxobutanoateThioureaEthyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetate;(Z)-ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate； ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetateethyl acetoacetate; ethyl 3-oxobutanoate；Acetoacetic ester;Ethyl beta-ketobutyrate;ethyl 3-oxobutyrateEthyl (bromoacetyl)acetate;ethyl 4-bromo-3-oxobutanoateThioureaEthyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetate;(Z)-ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate； ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetate(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetic acid；2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetic acidtriethylamine (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)acetate(Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)ethanethioatesodium (Z)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)acetate(6R,7R)-4-methoxybenzyl 7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate(Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(Z)-S-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) 2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(Z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((trityloxy)imino)acetoxy)(1,3-diethyltrioxidan-2-iumyl)phosphanide(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanoic acid;(Z)-4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanoic acid (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R)-7-((Z)-4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidThiourea(Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetyl chloride(E)-trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)acetimidate；N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide;Trimethylsilyl N-trimethylsilylacetamidate;(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid(6R,7R)-7-((Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido)-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic aciThiourea5-(acetoxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acidureabenzhydryl (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylatebenzhydryl (6R,7R)-7-[(4-bromo-3-oxobutanoyl)amino]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylatebenzhydryl (6R,7R)-7-[[4-bromo-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoyl]amino]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylatebenzhydryl (6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylateN-(trimethylsilyl)acetamideS-(1,3-benzothiazol-2-yl) 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(triphenylmethyl)oxy]imino}ethanethioate(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid7-[(2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(triphenylmethyl)oxy]imino}acetyl)amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
