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富马酸二甲酯
CAS号 624-49-7
中文别名 (E)-2-丁烯二酸二甲酯;反丁烯二酸二甲酯;延胡索酸二甲酯;防霉保鲜剂;霉克星1号;丁烯二酸二甲酯
英文别名 BIS-METHYL ESTER; (E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester; FUMARIC ACID DIMETHYL ESTER; TIMTEC-BB SBB008222; (E)-CH3OC(O)CH=CHC(O)OCH3; 2-Butenedioic acid, dimethyl ester, (E)-; 2-Butenedioicacid(E)-,dimethylester; Allomaleic acid dimethyl ester; allomaleicaciddimethylester; Boletic acid dimethyl ester; boleticaciddimethylester; Dimethyl (2E)-2-butenedioate; Dimethyl trans-ethylenedicarboxylate; Dimethylester kyseliny fumarove; dimethylester,(e)-2-butenedioicaci; dimethylesterkyselinyfumarove; dimethyltrans-butenedioate; Ethylene, 1,2-bis(methoxycarbonyl)-, trans-
分子量 144.13
分子式 C6H8O4
EINECS编号 210-849-0
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富马酸二甲酯物理化学性质

外观性状:白色片状或粉状结晶,具有酯香味。
熔点:102-105°C
沸点:192-193°C
密度:1,37 g/cm3
闪点:192-193°C
溶解性:易升华,微溶于水,溶于乙醇

富马酸二甲酯产品用途

用途一:广泛用于食品、粮食、饲料、烟草、皮革和衣物等防腐防霉及保鲜
用途二:作为饲料防霉剂。
用途三:DMF是国外80年代开发的新型防腐防霉剂,具有低毒高效,广谱抗菌、安全、化学稳定性好,作用时间长特点,可用作饲料及食品、饮料、农林产品、防霉剂。

富马酸二甲酯应用领域

广泛用于食品、粮食、饲料、烟草、皮革和衣物等防腐防霉及保鲜

富马酸二甲酯制备方法

(1)富马酸酯化法。直接以富马酸为原料,在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁(FeCl3·6H2O)、硫酸或磷酸,收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂,采用催化精馏技术,于80-85℃下酯化反应5h。
(2)马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下,异构化、酯化得到DMF,催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时,反应实际分两步进行,即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min,得到91%的富马酸;富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h,得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂,同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇,在磷钨酸存在下,回流4h,得89.4%的产品。
(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料,合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸,反应温度95℃-105℃,反应时间7h,收率81.5%;然后富马酸在浓硫酸存在下,与甲醇一起加热回流,得到DMF,反应时间10h。收率86.0%。
(4)马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料,与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂,首先发生水解、酯化反应,得到马来酸二甲酯,后者再在溴与光存在下异构化才得到产品;用硫脲做催化剂,马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸,后者在硫酸存在下酯化得到产品。
实例:在100mL烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐、8.1mL(0.2mol)甲醇、0.5mL浓演算,加热回流1.5h。然后滴加12Ml(0.3mol)过量甲醇,0.5h滴完后,继续回流2h。反应结束后蒸出甲醇,稍冷后加入30mL乙醇,加热使固体溶解,冷却后析出晶体。两次产品分别用乙醇、水重结晶一次,得产品12.3g,产率86.2%熔点103-104℃。

富马酸二甲酯安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。如果刺激症状或出现症状,寻求医疗援助。
吸入:立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。
皮肤:至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤脱去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加剧或持续,寻求医疗援助。衣物重新使用前应清洗。
眼睛:获得医疗救助。轻轻提起眼皮,并不断与水冲洗。需要广泛的灌溉(至少30分钟)。
处理
处理:操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。仅在通风良好的地方使用。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识
食入:可能引起胃肠道刺激症状,恶心,呕吐和腹泻。
吸入:吸入粉尘可引起呼吸道刺激症状。
皮肤:造成皮肤刺激。如果通过皮肤吸收可能有害。可能会引起皮肤发红。
眼睛:接触会产生刺激,流泪,烧灼样疼痛。引起严重的眼睛刺激和可能的伤害。
EC短语:R 21 36/37/38
EC安全短语:S 26 36/37/39
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:可能的液体飞溅,戴上安全眼镜,化学护目镜。穿戴适当的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套和防护服以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。
呼吸器:按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
消防措施
灭火:在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。
意外泄漏处理措施
小泄漏/泄露:清理泄漏,立即使用适当的防护设备。清扫干净,然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。
稳定性和反应性
不相容性:酸-基地-氧化剂-还原剂。
稳定性:稳定在正常的温度和压力。
分解:一氧化碳,刺激性和有毒的烟雾和气体,二氧化碳。

富马酸二甲酯储运特性

贮藏:储存于阴凉,干燥的地方。保持容器封闭在不使用时。保持容器密闭。

安全术语
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R21Harmful in contact with skin.
与皮肤接触有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R38 Irritating to skin.
刺激皮肤。
R41 Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。