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邻氯氯苄
CAS号 611-19-8
中文别名 2-氯苯甲基氯;α,2-二氯甲苯;邻氯苄基氯;2-氯氯苄;2-氯苯甲基氯,98+%;2-氯苄氯
英文别名 1-chloro-2-(chloromethyl)-benzene; 2,ALPHA-DICHLOROTOLUENE; AKOS BBS-00004019; ALPHA,2-DICHLOROTOLUENE; ALPHA,O-DICHLOROTOLUENE; A,O-DICHLOROTOLUENE; OCBC; O-CHLOROBENZYL CHLORIDE; 2-Dichlorotoluene; 1-chloro-2-(chloromethyl)-benzen; alpha,o-dichloro-toluen; Benzene,1-chloro-2-(chloromethyl)-; o,alpha-dichlorotoluene; Ortho-alpha-dichlorotoluene; Toluene, o,alpha-dichloro-; 2-CHLOROBENZYL CHLORIDE 98% (GC); 2-CHLOROBENZYL CHLORIDE, 99+%; 2-CHLOROBENZYL CHLORIDE, 98+%; o,α-Dichlorotoluene
分子量 161.03
分子式 C7H6CL2
EINECS编号 210-258-8
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邻氯氯苄物理化学性质

外观性状 无色液体, 纯品为粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物 
熔点 -17℃
沸点 213~214℃
相对密度 1.2699
折射率 n20/D 1.559(lit.)
蒸汽压:0.236mmHg at 25°C 
溶解性 溶于苯、甲苯等有机溶剂。 

邻氯氯苄用途

用于生产邻氯氰苄、邻氯苯甲醇以及合成染料、制药等
邻氯氯苄是除草剂异恶草松的中间体,也是医药酶抑宁的中间体。
有机合成原料,医药工业用于制兴奋药酶抑宁等。
是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,杀虫谱广,击倒迅速,持效期长 用于防治梨树梨木虱等害虫 对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果,亦可有效地防治某些地下害虫,并对某些成虫有拒避作用  

邻氯氯苄制备方法

  其制备方法是将邻氯甲苯与三氯化磷在反应器内混合,于130~140℃通入氯气至反应液的相对密度达1.20~1.22为止,然后分馏得产品。
也可以用偶氮二异丁腈为催化剂,以邻氯甲苯在溶剂中通氯气氯化而制得产品。
  以邻甲苯胺为原料,经重氮化置换,氯化而得。将邻甲苯胺,盐酸,水混合,冷至0-5℃,将亚硝酸钠滴入,进行重氮化反应。在迅速搅拌下,于0℃倒入氯化亚铜,自然升温至20-25℃,最后升至60-65℃,保温20min后冷却,静置、分层、洗涤、蒸馏,得到邻氯甲苯。邻氯甲苯与三氯化磷混合,于130-140℃通氯,得邻氯氯苄。
相模法
  (Sagami法)用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(贲亭酸甲酯),再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。
Farkas法
  用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。
  1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂,产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
  相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。
环丁酮法
  利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排,从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。
  用环丁酮法生产二卤菊酸,顺式的比例达80%~90%。
NRDC法
  利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
  二氯菊酸与氯化亚砜作用,得二氯菊酸氯。
  氟氯氰菊酯的合成将6.8g3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h,用800mL甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥,减压脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,收率76%。
  也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。 

邻氯氯苄安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。请勿使用嘴对嘴呼吸。如果已停止呼吸申请使用氧和适当的机械装置,如一个袋子和掩模的人工呼吸。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。不要让受害人擦或闭眼。
处理
【处理】操作后彻底清洗。仅在通风良好的地方使用。有足够的通风条件下使用。避免吸入粉尘,蒸气,雾气或气体。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。避免接触皮肤和眼睛。空容器中保留有产品残余物(液体和/或蒸气),并可能有危险。保持容器密闭。避免接触热源,火花和火焰。避免食入和吸入。不要与水接触。不要加压,切割,焊接,钎焊,焊焊,钻,磨,空的容器或接触热源,火花或明火。保持接触潮湿的空气和蒸汽。
危害辨识
【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。可能引起肝,肾功能损害。吸入可能引起肺水肿。可能导致心脏异常。在高浓度吸入可能导致CNS的抑郁症和asphixiation的。
【皮肤】可能引起刺激和皮炎。可能会引起四肢发绀。皮肤接触可能引起过敏。
【眼睛】产生刺激,有烧灼感,红肿,流泪,炎症和角膜损伤可能。催泪瓦斯。可能会引起化学性结膜炎和角膜损伤。
【食入】可能引起胃肠道刺激症状,恶心,呕吐和腹泻。可能引起肝,肾功能损害。可能导致心脏的干扰。可引起中枢神经系统的抑郁症。
【危害】当加热时,蒸汽会形成爆炸性混合物与空气:室内,室外和下水道爆炸的危险。
【EC短语】R 20/21/22 34 36
【EC安全短语】S 26 36/37/39 45
【UN(DOT)】2235
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【暴露的影响】可能会引起肝,肾损害。反复接触可能引起中枢神经系统的损害。影响可能会延迟。
消防措施
【闪点】91
【自燃】> 600
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。会燃烧,如果发生火灾。用喷水的方式使暴露在火中的容器冷却。可燃液体。蒸气可能比空气重。他们可以沿地面扩散,并聚集在低处或密闭区域。加热时,容器可能会爆炸。控制火灾或稀释水的径流可造成污染。灭火介质:喷水冷却暴露于火中的容器。用泡沫,干粉或二氧化碳。不要使用水!不要让水进入容器。
【上EXP。限制】7.8
【下EXP。限制】1.5
【火灾隐患】可燃材料:可燃烧,但没有点燃容易。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】用惰性材料吸收泄漏,(例如,干沙或泥土),然后将化学废物容器。避免径流流入下水道和沟渠水道。马上清理泄漏,使用适当的防护设备。删除所有的火源。使用无火花防爆工具。提供良好的通风。不要让水进入容器。
稳定性和反应性
【不相容性】水份,醇,胺,碱,氧化剂,钢,热。
【稳定性】在正常储存和处理条件下,在密闭容器中在室温稳定。
【分解】氯化氢,一氧化碳,刺激性和有毒的烟雾和气体,二氧化碳。
【燃烧产物】着火时可能产生刺激性,腐蚀性和/或有毒气体。

邻氯氯苄储运特性

【贮藏】远离点火源。储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。存储受保护的湿气。

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S29Do not empty into drains.
切勿倒入下水道。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
风险术语
R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。