| CAS号 | 60-54-8 |
| 中文别名 | 4-(二甲基氨基)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-八氢-3,6,10,12,12A-五羟基-6-甲基-1,11-二羰基-2-萘甲酰胺;四环素碱;水合四环素,;四環黴素;四環素 |
| 英文别名 | 12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1;4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-Naphthacenecarboxamide;4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-4-(dimethylamino)-4;6-methyl-1,11-dioxy-2-naphthacenecarboxamide;abramycin;abricycline;achromycin(naphthacenederivative);achromycin(naphthracenederivatives) |
| 分子量 | 444.43 |
| 分子式 | C22H24N2O8 |
| EINECS编号 | 200-481-9 |
四环素四环素物理化学性质
性状：浅黄色结晶。无气味。遇光色渐变深。真空下，60℃干燥8小时成为无水物
密度：1.644g/cm3
熔点：172-174℃ (dec.)
沸点：790.622°C at 760 mmHg
闪点：431.953°C
蒸汽压：0mmHg at 25°C
折射率：1,741
溶解性：微溶于 水，略溶于乙醇，不溶于氯仿和乙 醚。在空气中稳定，强光下色变 深，在碱性溶液中迅速失效。约28℃溶解度：水中1.7mg/ml，甲醇中＞20mg/ml。在中性和碱性溶液中稳定。165℃时熔胀
比旋光度（º）：[α]D25 －257.9°（0.1mol/L盐酸中）
四环素，从放线菌金色链丛菌（Streptomycesaureofa-ciens）的培养液等分离出来的抗菌物质，对革兰氏阳性菌、阴性菌、立克次体、滤过性病毒、螺旋体属乃至原虫类都有很好的抑制作用，是一种广谱抗菌素，对结核菌、变形菌等则无效。据说作用机制是与核蛋白体的30S亚单位结合，而阻止氨酰基tRNA同核蛋白体结合。
四环素是由金霉素催化脱卤生物合成的抗生素，毒性低，早在1948年即开始用于临床。为广谱抑菌剂，高浓度时具杀菌作用。除了常见的革兰阳性菌、革兰阴性菌以及厌氧菌外，多数立克次体属、支原体属、衣原体属、非典型分枝杆菌属、螺旋体也对本品敏感。本品对革兰阳性菌的作用优于革兰阴性菌，但肠球菌属对其耐药。
在牙齿发育矿化期间服用四环素族药物，如四环素、土霉素、金霉素、支甲金霉素，还有强力霉素等，可被结合到牙组织内，使牙着色，呈黄棕色或深灰色。1950年，国外有报道四环素族药物引起牙着色；其后又陆续报道四环素沉积于牙、骨骼以至指甲等，而且还能引起釉质发育不全。在这方面，国内直至70年代中期方引起注意。
四环素产品用途
对革兰氏阳性菌及阴性菌、原虫、支原体、螺旋体均有抗菌作用。口服吸收不完全，2～4h血药浓度达峰值，分布广。主要由尿及粪便排泄。目前临床已少用。
1. 四环素作为首选或选用药物可用于下列疾病的治疗：
（1）立克次体病，包括流行性斑疹伤寒、地方性斑疹伤寒、洛矶山热、恙虫病、柯氏立克次体肺炎和Q热；
（2）支原体感染如支原体肺炎、解脲脲原体所致的尿道炎等；
（3）衣原体属感染，包括肺炎衣原体肺炎、鹦鹉热、性病淋巴肉芽肿及沙眼衣原体感染等；
（4）回归热螺旋体所致的回归热；
（5）布鲁菌病（需与氨基糖苷类联合应用）；
（6）霍乱；
（7）土拉热杆菌所致的兔热病；
（8）鼠疫耶尔森菌所致的鼠疫。
2. 四环素类亦可用于对青霉素类抗生素过敏的破伤风、气性坏疽、雅司、梅毒、淋病、非淋菌性尿道炎和钩端螺旋体病的治疗。
3. 也可用于炎症反应显著痤疮的治疗。
四环素不良反应与副作用
1.胃肠道症状如恶心、呕吐、上腹不适、腹胀、腹泻等，偶可引起胰腺炎、食管炎和食管溃疡的报道，多发生于服药后立即卧床的患者。
2.四环素可致肝毒性，通常为脂肪肝变性，妊娠期妇女、原有肾功能损害的患者易发生肝毒性，但肝毒性亦可发生于并无上述情况的患者。四环素所致胰腺炎也可与肝毒性同时发生，患者并不伴有原发肝病。
3.变态反应：多为斑丘疹和红斑，少数患者可出现荨麻疹、血管神经性水肿、过敏性紫癜、心包炎以及系统性红斑狼疮皮疹加重，表皮剥脱性皮炎并不常见。偶有过敏性休克和哮喘发生。某些用四环素的患者日晒时会有光敏现象。所以，应建议患者服用本品期间不要直接暴露于阳光或紫外线下，一旦皮肤有红斑应立即停药。
4.血液系统：偶可引起溶血性贫血、血小板减少、中性粒细胞减少和嗜酸粒细胞减少。
5.中枢神经系统：偶可致良性颅内压增高，可表现为头痛、呕吐、视神经乳头水肿等。
6.肾毒性：原有显著肾功能损害的患者可能发生氮质血症加重、高磷酸血症和酸中毒。
7.二重感染：长期应用本品可发生耐药金黄色葡萄球菌、革兰阴性杆菌和真菌等引起的消化道、呼吸道和尿路感染，严重者可致败血症。
8.四环素类的应用可使人体内正常菌群减少，导致维生素B缺乏、真菌繁殖，出现口干、咽炎、口角炎、舌炎、舌苔色暗或变色等。
四环素储运特性
储存条件：2-8°C
四环素计算化学数据
氢键供体数量:7
氢键受体数量:10
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:168
准确质量:480.129943
同位素质量:480.129943
拓扑分子极性表面积（TPSA）:182
重原子数量:33
形式电荷:0
复杂度:971
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:3
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:2
四环素分子结构数据
1、 摩尔折射率：109.08
2、 摩尔体积（m3/mol）：270.3
3、 等张比容（90.2K）：856.0
4、 表面张力（dyne/cm）：100.5
5、 极化率（10-24cm3）：43.24
四环素性质与稳定性
由金色链霉菌Strepto-myces aureofaciens提取的广谱抗生素。熔点170～175℃。旋光度-239(甲醇)。微溶于 水，略溶于乙醇，不溶于氯仿和乙 醚。在空气中稳定，强光下色变 深，在碱性溶液中迅速失效。
