姜黄素_化合物基本信息_供应商

姜黄素

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CAS号	458-37-7
中文别名	(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;姜黄色素;川芎内酯 B;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;克扣明;姜黄素提取物;姜黄素, 95%(TOTAL CURCUMINOID CONTENT), FROM TURMERIC RHIZ
英文别名	Curcumin (mixture of curcumin;TURMERIC EXTRACT;1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-;5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(e,e)-6-heptadiene-3;5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-heptadiene-3;6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-1;curcuma;haidr
分子量	368.38
分子式	C₂₁H₂₀O₆
EINECS编号	207-280-5

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姜黄素物理化学性质

外观性状：橙黄色结晶性粉末。有特殊臭
溶解性：不溶于水和乙醚，溶于乙醇、冰醋酸、丙二醇。碱性条件下呈红褐色，酸性则呈浅黄色。与氢氧化镁形成色淀，呈黄红色。与金属离子，尤其是铁离子，形成螯合物，导致变色。约5mg/kg铁离子就开始影响色素，10mg/kg以上时变为红褐色，染色能力降低，因此需选用适当容器。最好与螯合剂六偏磷酸钠、酸式焦磷酸钠共同使用。耐光性、耐铁离子性较差，耐热性较好。染着力强(特别是对蛋白质)。
每个分子结构中均有两个活性酚结构，故具有一定的抗氧化能力。
蒸气密度：13 (vs air)
折射率：1.4155-1.4175
密度：1.307g/cm3
熔点： 179～182℃
沸点：593.2°C at 760 mmHg
闪点：209.7°C
水溶性：Slightly soluble (hot)
蒸汽压： 6.43E-15mmHg at 25°C

姜黄素产品用途

用途一：广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、饮料罐头以及化妆品、医药的着色。
用途二：食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史。
日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。
用途三：作食品着色剂，我国规定可用于糖果、果冻、冰淇淋和碳酸饮料，最大使用量为0.01g/kg。
用途四：可作为饲料着色剂，我国规定可用于糖果、果冻、冰淇淋和碳酸饮料，最大使用量为0.01g/kg。
用途五：酸碱指示剂，pH7，8（黄）-9.2（红棕）。
用途六：酸碱指示剂，pH7.8(黄)～9.2(红棕)。显色反应测铍、锆和镁，硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质，抗肿瘤和消炎物质，并具有抗氧化特性，能诱导癌细胞凋。

姜黄素生产方法

生产方法一：由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后，经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。
生产方法二：(1)水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氢氧化钠溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min，过滤后滤渣再浸提两次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调PH为3-4；静置分层后弃上层清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下以70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取分离姜黄油，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%-1.5%.
(2)有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%-1.5%。
（3）分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。
生产方法三：水作溶剂提取
在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min，过滤后滤渣再浸提2次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调pH值为3～4；静置分层后弃上清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下用70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%～1.5%。
有机溶剂提取
姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%～1.5%。
分步提取
在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。
s才方法四：由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。

姜黄素化学品安全说明书(MSDS)

姜黄素储运特性

密封储存

计算用化学数据

XLogP3-AA：3.2
氢键供体：2
氢键受体：6
可旋转的邦德次数：8
互变异构体数量：51
精确质量：368.125988
单一同位素质量：368.125988
拓扑极性表面积：93.1
重原子数量：27
正规充电：0
复杂性：507
同位素原子数：0
定义原子立构中心数量：0
未定义原子立构中心数量：0
定义邦德立构中心数量：2
未定义邦德立构次数：0
共价键单元数量：1
功能3D接受器次数：4
功能3D捐赠次数：2
功能3D负离子数：1
功能3D环次数：2
有效的转子次数：8
构象采样RMSD：1
CID构象数：82

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

上游原料

3-[(3R,4R)-3,4-dimethylhexahydro-4-pyridinyl]phenol4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde2,4-Pentanedione;acetylacetone1-Ethoxyethylene; Ethyl vinyl ether；Ethoxyethene4-hydroxy-3-methoxybenzaldehydeDimethylformamide4-bromo-2-methoxyphenol5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)phenyl methyl ether; 4-bromo-1-(1-ethoxyethoxy)-2-methoxybenzene[4-(1-ethoxyethoxy)-3-methoxyphenyl]lithiumdimethylformamide4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde2,4-Pentanedione;acetylacetone1-Ethoxyethylene; Ethyl vinyl ether；Ethoxyethene4-hydroxy-3-methoxybenzaldehydeDimethylformamide4-bromo-2-methoxyphenol5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)phenyl methyl ether; 4-bromo-1-(1-ethoxyethoxy)-2-methoxybenzene[4-(1-ethoxyethoxy)-3-methoxyphenyl]lithiumdimethylformamide4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde