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CAS号 288-32-4
中文别名 1,3-二氮唑; 间二氮茂; 甘恶啉; IMZ; 1,3-二氨杂环戊二烯
英文别名 Glyoxaline; Imidazole Glyoxaline; Imidazole, ULTROL Grade; 1,3-diazole; IMZ
分子量 68.08
分子式 C3H4N2
EINECS编号 206-019-2
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咪唑物理化学性质

性状: 无色棱形结晶,呈弱碱性。 
熔点: 90~91℃ 
沸点: 257℃ 
相对密度: 1.0303 
折射率: 1.4801 
闪点: 145℃ 
水溶解性:633 g/L (20 ºC) 
溶解性: 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶,微溶于苯,难溶于石油醚。 

咪唑产品用途

【用途一】用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂
【用途二】用作分析试剂,也用于有机合成
【用途三】咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体,也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。
【用途四】咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂,在日本占咪唑类消费量的一半以下,其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等,还可用作治疗、人造血浆等,还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中,咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中,加热回流,滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃,加入咪唑,激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中,用二氯甲烷萃取,萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐,用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇,最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下,用烯丙基氯基化而制得伊迈唑(Enilconazde,也称恩康唑)。伊迈唑与双氯苯咪唑(咪康唑)的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物,伊迈唑也是抗真菌药,但广泛用作水果的防腐剂(也称Imazalil)。

咪唑生产方法

【方法一】其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。
也可用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑。
【方法二】由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。

咪唑制备方法

【方法一】其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85~88℃,保温4h,冷至50~60℃,用石灰水中和至pH=10以上,加热至85~90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105~160℃/133~266Pa馏分得咪唑。
也可用邻苯二胺为原料,加入到甲酸中搅拌加热,在95~98℃保温2h,降温到50~60℃,用10%NaOH调节至pH=10,降至室温,过滤水洗,干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸,升温至100℃,慢慢滴入H2O2。加毕,在140~150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-二羧基咪唑。将4,5-二羧基咪唑与氧化铜混合,加热至100~280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液,即得白色块状物粗品,用苯重结晶得精品咪唑。
【方法二】由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。

咪唑上下游产品信息

上游原料:盐酸-->氢氧化钾-->氢氧化铵-->过氧化氢-->氯化铵-->甲醛-->1,2-苯二胺-->浓硫酸-->乙二醛-->氧化铜-->苯并咪唑-->咪唑-4,5-二羧酸-->苯骈咪唑
下游产品: 5-(氨甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮-->1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺-->杂氮双环磷酸酯-->N-甲基咪唑-->5-溴吲唑-->2-氰基吡啶-4-醛-->抑霉唑-->4-羟甲基吡啶-2-腈-->2-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->克霉唑-->益康唑-->硝酸咪康唑-->Α-丁基-Α-苯基-1H-咪唑-1-丙腈-->酮康唑-->1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑-->2-咪唑甲醛-->2,6-二羟基嘌呤-->4-氯咪唑-->1-(咪唑-1-基)苯酚-->2-溴-4-硝基咪唑-->硝酸奥昔康唑-->氟菌唑-->1-苯基咪唑-->4-(咪唑-1-基)苯甲醛-->2-咪唑-1-基乙胺-->1-(3-氨基丙基)咪唑-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->甘宝素-->阿卡明-->1-对甲基苯磺酰咪唑-->2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚-->均相氯乙醇型强碱性阴离子交换膜-->1-甲基-5-硝基咪唑-->4-硝基咪唑-->工业清洗剂 

咪唑储运特性

【常规方法】采用木桶或玻璃瓶包装,贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。

安全术语
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R63Possible risk of harm to the unborn child.
可能有对胎儿造成伤害的危险。
R36/38 Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
下游产品
Ozagrel sodium; Xanbon; CataclotNafimidone hydrochloride; RS-81943Fenticonazole nitrate; Rec-151476B free base; Rec-151476; LomexinButoconazole nitrate; RS-35887-00-10-3; RS-35887; Gynomyk; Gynazole-1; FemstatMidazogrel; CBS-645Dazmegrel; UK-38485Dazoxiben hydrochloride; UK-37248-01Dazoxiben hydrochloride; UK-37248-01Denzimol; Rec-151533M-6434Bifonazole; Bay-h-4502; Azolmen; Amycor; MycosporOzagrel hydrochloride; OKY-046; Vega; DomenanSulconazole nitrate; RS-44872; ExeldermImazalil; Enilconazol; Enilconazole; R-23979; ImaverolImazalil; Enilconazol; Enilconazole; R-23979; ImaverolKetoconazole; R-41400; Sebazole; Extina; Panfungol; Ketoderm; NizoralY-20811Medosan-27; MED-27Irtemazole; R-60844Flutrimazole; UR-4056; Flusporan; Cutiman; MicetalEberconazole;Eberconazole nitrate;WAS-2160Eberconazole;Eberconazole nitrate;WAS-2160Neticonazole hydrochloride; SS-717; Newral; AtolantYM-90K; YM-900(free base)FR-20950Azalanstat dihydrochloride; Azalanstat hydrochloride; RS-21607-197Gadofosveset sodium; MS-32520; MS-325; AngioMARKNVP-VID-400NVP-VID-400NVP-VID-400Zonampanel; YM-872VN/108-1L-753037; J-104132ProsulprideCo-134444T-0902611; T-611; T-902611SulmeprideOrconazole nitrate; R-15556PRS-211095Nelarabine; Nelzarabine; GW-506U78; GW-506U; 506U78; 506U; AtrianceZoledronic acid monohydrate; CGP-42446(anhydrous); ZOL-446; CGP-42446A(disodium salt); CGP-42446B(triNa salt; hydrate); ZometaZoledronic acid monohydrate; CGP-42446(anhydrous); ZOL-446; CGP-42446A(disodium salt); CGP-42446B(triNa salt; hydrate); ZometaZoledronic acid monohydrate; CGP-42446(anhydrous); ZOL-446; CGP-42446A(disodium salt); CGP-42446B(triNa salt; hydrate); ZometaZoledronic acid monohydrate; CGP-42446(anhydrous); ZOL-446; CGP-42446A(disodium salt); CGP-42446B(triNa salt; hydrate); ZometaAlcaftadine;LastacaftDelamanid