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CAS号 110-02-1
中文别名 硫代呋喃;硫杂茂;硫茂;一硫二烯五环;硫杂环戊二烯;硫杂环戌二烯;硫(杂)戊;二烯基硫;硫(杂)茂;一硫二烯五圜;硫呋喃
英文别名 AKOS BBS-00004417;DIVINYLENE SULFIDE;THIOFURAN;THIOLE;THIOTETROLE;CP 34;cp34;Furan, Thio-;Hopkin's lactic acid reagent;Huile H50;Huile HSO;huileh50;huilehso;Thiacyclopentadiene;Thiaphene;Thiofen;thio-fura;Thiofuram;Thiofurfuran
分子量 84.14
分子式 C4H4S
EINECS编号 203-729-4
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噻吩的物理化学性质

外观性质:无色液体,有类似苯的气味。
溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
熔点:-38 °C
沸点:84 °C(lit.)
密度:1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度:2.9 (vs air)
蒸气压:40 mm Hg ( 12.5 °C)
折射率:n20/D 1.529(lit.)
闪点:-9 °C
form:powder
Merck:14,9353
检测方法:GC,NMR
BRN:103222

噻吩的产品用途

用途一:用于合成药物先锋霉素等,也用于生产染料、合成树脂、溶剂等。 
用途二:用于制取药物、染料等。 
用途三:噻吩可用于制造染料、医药和树脂;合成新型广谱抗菌素先锋霉素;用于彩色影片制造及特技摄影;合成一些复杂的试剂;它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身就是很好的脱蜡剂和油漆清洗剂。噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。 
用途四:用于制药物和增塑剂等;噻吩是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。 
用途五:用作医药、染料、塑料等工业的原料及增塑剂。

噻吩的生产方法

噻吩存在于煤焦油和页岩油内,可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料,在110-150℃水解,水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器,冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%,还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制,可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩,可用丁烷和硫为原料,丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩,在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。
提取法:噻吩存在于炼焦生成的粗苯馏分中,为焦油杂质。因噻吩与苯的沸点接近,难以用一般的分馏法将二者分开。目前世界上的精馏提取方法主要是加氢精制法、硫酸精制法和溶剂萃取法。
加氢精制法成本高、投资大,工业化生产不可取;硫酸法污染严重、收率低、后处理困难,也属落后工艺,目前仅有少量焦化厂采用此法生产少量噻吩;溶剂萃取法投资小、收率高、产品纯度高,适于规模化生产。目前我国还未能很好地对噻吩进行提取、精制,浪费了有限的资源,并对环境造成了严重污染。在很多以苯为溶剂的化学合成中,因有微量噻吩存在而严重影响产品质量,甚至报废。
合成法: 世界上第一套生产噻吩的工业化装置采用丁烷与硫的气相催化法工艺(nobiloil法,soccong-vaccum 公司开发),收率为40%,此方法于1950年获专利, 60年代因收率低、设备腐蚀严重、污染环境而停产。较新的方法有:①气相催化法,由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛连续与二硫化碳或二氧化硫在碱促进的金属氧化物催化剂存在下于500℃反应,得到噻吩及其衍生物;②由呋喃或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸催化下于400℃反应,制备噻吩和甲基噻吩,收率可达93%,催化剂寿命长,不必周期再生,是一种有前途的合成工艺;③丁烷与硫气相混合,于600℃ 快速反应;④在氧化铁存在下,乙炔通过加热至 300℃的黄铁矿反应;⑤无水丁二酸钠与三硫化二磷在高温和二氧化碳气流中反应。
工业上,噻吩用丁烷与硫作用制取,丁烷首先脱氢,然后再与硫关环,形成噻吩。实验室中,噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。

噻吩的化学品安全说明书(MSDS)

健康危害:麻醉剂,也具有引起兴奋和痉挛的作用。其蒸气刺激呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用(刺激骨髓中白细胞的生成)。  
燃爆危险:本品易燃,有毒,具刺激性。 
急救措施 
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 
食入:饮足量温水,催吐。就医。 
消防措施 
危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。受高热分解产生有毒的硫化物烟气。与浓硝酸反应能起火或爆炸。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。 
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。 
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 
泄漏应急处理 
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 
操作处置与储存 
接触控制/个体防护 
前苏联MAC(mg/m3):20 
工程控制:生产过程密闭,全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。 
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。 
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 
身体防护:穿防静电工作服。 
手防护:戴橡胶耐油手套。 
其他防护:工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

噻吩的储运特性

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 
包装方法:小开口钢桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。 
运输注意事项:运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。  

安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R11Highly flammable.
高度易燃。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有害。
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。