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兰索拉唑
CAS号 103577-45-3
中文别名 2-(((3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基)甲基)亚磺酰基)-1H-苯并咪唑
英文别名 2-{[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)2-pyridinyl]methyl]sulfonyl}1H-benzimidazole
分子量 369.36
分子式 C16H14F3N3O2S
EINECS编号
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兰索拉唑物理化学性质

熔 点:178-182oC.
沸 点:555.8oC at 760 mmHg
折 射 率:1.591
闪 光 点:289.9 oC
密 度:1.5 g/cm3
外 观:白色结晶粉末
 

兰索拉唑产品用途

用途一:苯并咪唑衍生物,是第二个质子泵抑制剂。用于反流性食管炎、胃溃疡、十二指肠溃疡。
用途二:用于治疗十二指肠溃疡等症。
 

应用领域

兰索拉唑对基础胃酸和所有刺激物所致的胃酸分泌均有明显的抑制作用,其抑制作用明显优于H2受体阻滞剂。一次口服30mg,可维持作用24小时。对胃蛋白酶有轻中度抑制作用。可使血清胃泌素的分泌增加。对幽门螺杆菌(Hp)有抑制作用。单用本品虽然对Hp无根除作用,但与抗生素联合应用可明显提高Hp的根除率。 用于十二指肠溃疡、胃溃疡、吻合口部溃疡、反流性食管炎、Zollinger-Ellison综合征(胃泌素瘤)等。

兰索拉唑生产方法

往2,3-二甲基吡啶中加入冰乙酸和部分30%双氧水,加热后再补加剩下的双氧水。反应结束后,减压蒸出溶剂,得化合物(I)。将其缓慢加入混酸中,加热,得硝化产物(Ⅱ)。
三氟乙醇的溶液在碱性条件下反应数小时,滴入硝化产物(Ⅱ),加热得到取代产物(Ⅲ)。
往取代产物(Ⅲ)中,滴人乙酸酐和浓硫酸,加热。减压抽去溶剂,残物加入甲醇、水和氢氧化钠配成的溶液,调至碱性,室温反应。得化合物(Ⅳ)。
化合物(Ⅳ)溶于氯仿,滴人二氯亚砜,回流。减压蒸出溶剂,加入甲醇待用。另外加入2-巯基苯并咪唑和甲醇钠的甲醇溶液,回流。降温后,滴入待用的甲醇溶液,回流得化合物(V)。
化合物(V)溶于二氯甲烷,缓慢滴入双氧水、五氧化二钒和叔丁醇所成的溶液。反应结束后,加入0.5%硫代硫酸钠溶液,剧烈搅拌。处理后得兰索拉唑。

化学品安全说明书(MSDS)



兰索拉唑储运特性

储存条件:2-8°C

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):2.8
氢键供体数量:1
氢键受体数量:7
可旋转化学键数量:5
准确质量:369.075882
同位素质量:369.075882
拓扑分子极性表面积(TPSA):87.1
重原子数量:25
形式电荷:0
复杂度:480
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:3
有效转子数量:6
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:129


安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
上游原料
2-Mercaptobenzinidiazole; 1H-Benzimidazol-2-ylhydrosulfide; 1H-Benzimidazole-2-thiol; 2-Benzimidazolethiol; o-Phenylenethiourea; 2-Benzimidazolinethione; 1,3-Dihydro-2H-benzimidazole-2-thionem-Chloroperbenzoic acid; 3-Chlorobenzenecarboperoxoic acid2,3-dimethyl-4-nitro-1-pyridiniumolate2,2,2-trifluoro-1-ethanol2,3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1-pyridiniumolate[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methanol2-(chloromethyl)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine; 2-(chloromethyl)-3-methyl-4-pyridinyl 2,2,2-trifluoroethyl ether2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl]-3-methyl-4-pyridinyl 2,2,2-trifluoroethyl ether; 2-([[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]sulfanyl)-1H-benzimidazole2-Mercaptobenzinidiazole; 1H-Benzimidazol-2-ylhydrosulfide; 1H-Benzimidazole-2-thiol; 2-Benzimidazolethiol; o-Phenylenethiourea; 2-Benzimidazolinethione; 1,3-Dihydro-2H-benzimidazole-2-thione2,3-dimethyl-4-nitro-1-pyridiniumolate2,2,2-trifluoro-1-ethanol2,3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1-pyridiniumolate2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl]-3-methyl-4-pyridinyl 2,2,2-trifluoroethyl ether; 2-([[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]sulfanyl)-1H-benzimidazoletert-butyl hydroperoxide2-(chloromethyl)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1-pyridiniumolate2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl]-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1-pyridiniumolate2-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitro-1-pyridiniumolate2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl]-3-methyl-4-nitro-1-pyridiniumolate